5-S-acetyl-3-C-<2'-O-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl>-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-ribofuranose | 134353-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-S-acetyl-3-C-<2'-O-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl>-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 5-S-acetyl-3-C-[2'-O-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-ribofuranose；S-[[(3aR,5S,6S,6aR)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 134353-80-3
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅SSi
• 分子量: 514.758
• InChiKey: URQJNZSMAPNNFC-VEYUFSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-S-acetyl-3-C-<2'-O-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl>-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-ribofuranose 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到[(2S,3R,4S,5S)-2-acetyloxy-5-(acetylsulfanylmethyl)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  支链硫糖：呋喃糖糖在乙醛缩醛缩醛化中的温度效应

  摘要：

  摘要描述了由1,2-O-异亚丙基-d-木呋喃糖合成支链硫糖衍生物8和13。当在低温下进行时，发现从8和13的乙酰胺基的乙酰裂解产生了由于呋喃糖环的打开而产生的产物。这些包括新颖的硫杂环戊烷9和17。当反应在较高温度下进行时，获得了所需的1,2-二-O-乙酰基呋喃糖酶6和14。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80095-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-S-acetyl-3-C-<2'-O-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl>-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  支链硫糖：呋喃糖糖在乙醛缩醛缩醛化中的温度效应

  摘要：

  摘要描述了由1,2-O-异亚丙基-d-木呋喃糖合成支链硫糖衍生物8和13。当在低温下进行时，发现从8和13的乙酰胺基的乙酰裂解产生了由于呋喃糖环的打开而产生的产物。这些包括新颖的硫杂环戊烷9和17。当反应在较高温度下进行时，获得了所需的1,2-二-O-乙酰基呋喃糖酶6和14。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80095-5

文献信息

• KAWAI, STEPHEN H.;CHIN, JIK;JUST, GEORGE, CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 245-260
  作者：KAWAI, STEPHEN H.、CHIN, JIK、JUST, GEORGE

  DOI：——

  日期：——