1-乙酰基-5-硝基二氢吲哚 | 33632-27-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-5-硝基二氢吲哚
• 中文别名: 1-乙酰-5-硝基吲哚啉；1-乙酰-5-硝基二氢吲哚
• 英文名称: 1-(5-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-nitroindolin-1-yl)ethanone；1-acetyl-5-nitroindoline；N-acetyl-5-nitroindoline；1-acetyl-5-nitro-2,3-dihydro-indole；1-acetyl-5-nitro-indoline；1-Acetyl-5-nitro-indolin
• CAS: 33632-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00005811
• 分子量: 206.201
• InChiKey: OJKKTNFCWMBYMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(lit.)
• 沸点：
  345.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2815 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  NM1892800
• 海关编码：
  2933990090

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-Acetyl-5-nitroindoline
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10N2O3
分子式
: 206.2 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 175 - 176 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NM1892800

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-5-硝基二氢吲哚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-(5-nitro-1H-indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  弱相互作用控制二氢吲哚的CH单硝化

  摘要：

  在温和的条件下，据报道在-C5或-C7位置有前所未有的二氢吲哚CH单硝化。对于使用Cu（NO3）2或AgNO3的100％区域选择性亲电芳香族（ArSE）硝化，已建立了多种弱相互作用的作用，例如空间因素，电子效应，阳离子-π相互作用，溶剂极性等。

  DOI：

  10.1039/c7cc06267b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-乙酰基-5-硝基二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  弱相互作用控制二氢吲哚的CH单硝化

  摘要：

  在温和的条件下，据报道在-C5或-C7位置有前所未有的二氢吲哚CH单硝化。对于使用Cu（NO3）2或AgNO3的100％区域选择性亲电芳香族（ArSE）硝化，已建立了多种弱相互作用的作用，例如空间因素，电子效应，阳离子-π相互作用，溶剂极性等。

  DOI：

  10.1039/c7cc06267b

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct C-7 Amination of Indolines with Organic Azides
  作者：Kwangmin Shin、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo5018475

  日期：2014.12.19

  Iridium-catalyzed regioselective C-7 amination of indolines has been achieved with organic azides as a facile nitrogen source. The developed procedure is convenient to perform even at room temperature and applicable to a wide range of substrates with high catalytic activity. Various types of organic azides (sulfonyl, aryl, and alkyl derivatives) were all successfully reacted under the present conditions

  用有机叠氮化物作为方便的氮源，已经完成了铱催化的吲哚的区域选择性C-7胺化反应。所开发的程序即使在室温下也很方便执行，并且适用于具有高催化活性的各种底物。在当前条件下，各种类型的有机叠氮化物（磺酰基，芳基和烷基衍生物）都作为可行的反应物成功地反应了。此外，轴承容易去除二氢吲哚基片Ñ保护基团如ñ -Boc或ñ -Cbz可容易地被采用，突出这种方法的合成的效用。
• Ruthenium-Catalyzed C7 Amidation of Indoline CH Bonds with Sulfonyl Azides
  作者：Changduo Pan、Ablimit Abdukader、Jie Han、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201304236

  日期：2014.3.24

  A ruthenium‐catalyzed direct C7 amidation of indoline CH bonds with sulfonyl azides was developed. This procedure allows the synthesis of a variety of 7‐amino‐substituted indolines, which are useful in pharmaceutical. The good functional tolerances, as well as the mild conditions, are prominent feature of this method.

  开发了钌催化的二氢吲哚CH键与磺酰叠氮化物的C7酰胺化反应。该程序可合成多种7-氨基取代的二氢吲哚，可用于制药。良好的功能公差以及温和的条件是该方法的突出特点。
• [EN] NOVEL PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE - IB INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE - IB
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2009109999A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to the novel compounds of the general formula (I), wherein the symbols are same as described in specification, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, to process and intermediates for the preparation of the above said compounds, having the utility of these compounds in medicine and to methods for their therapeutic use, and their use in the treatment of metabolic disorders.

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，其中符号与规范中描述的相同，它们的药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，用于制备上述化合物的过程和中间体，这些化合物在医学上的用途，以及它们的治疗用途的方法，以及它们在治疗代谢紊乱中的应用。
• Rhodium-catalyzed C7-alkylation of indolines with maleimides
  作者：Changduo Pan、Yun Wang、Chao Wu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c7ob03039h

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed direct cross-coupling reaction of indolines with maleimides via C–H bond activation was developed. This protocol displays good functional group tolerance, which offers a novel approach to access C7 modified indoline derivatives including maleimide analogues.

  开发了铑（III）催化的吲哚啉与马来酰亚胺通过C–H键活化的直接交叉偶联反应。该协议显示出良好的官能团耐受性，这为获得包括马来酰亚胺类似物的C7修饰的吲哚衍生物提供了一种新颖的方法。
• Scandium(III) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Aromatic Nitration with Inorganic Nitrates and Acetic Anhydride.
  作者：Atsushi Kawada、Shigemitsu Takeda、Kazumi Yamashita、Hitoshi Abe、Takashi Harayama

  DOI：10.1248/cpb.50.1060

  日期：——

  aromatic nitration with carboxylic anhydride-inorganic nitrate as the nitrating agent. In the presence of a catalytic amount of RE(OTf)3, the nitration of substituted benzenes proceeded to afford the corresponding nitrobenzenes. Especially, scandium(III) trifluoromethanesulfonate (scandium(III) triflate, Sc(OTf)3) is the most active catalyst among our tested Lewis acids. It was also found that acetic anhydride-Al(NO3)

  发现稀土金属（III）三氟甲磺酸盐（稀土金属（III）三氟甲磺酸盐，RE（OTf）3）是用羧酸酐-无机硝酸盐作为硝化剂进行芳族硝化的有效催化剂。在催化量的RE（OTf）3存在下，进行取代苯的硝化反应，得到相应的硝基苯。尤其是，三氟甲磺酸scan（III）（三氟甲磺酸，（Sf（OTf）3））是我们测试过的路易斯酸中活性最高的催化剂。还发现乙酸酐-Al（NO3）.9H2O是该系统中最活跃的硝化剂。

表征谱图