6-氧代环己烯-1-羧酸乙酯 | 57205-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-氧代环己烯-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-oxocyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: 2-(ethoxycarbonyl)-2-cyclohexenone；1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 6-oxo-, ethyl ester；ethyl 6-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 57205-09-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: ICIWIKLINLQALI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代环己烯-1-羧酸乙酯 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 二氯乙基铝 、 lithium 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 六羰基铬 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.91h， 生成 (3aR*,6R*,8aR*)-3,3a,4,7,8,8a,9,10-octahydro-3a,8a-dimethyl-1-isopropylbenzazulen-6(2H)-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. A direct stereoselective synthesis of (.+-.)-14-deoxyisoamijiol

  摘要：

  A 16-step synthesis of (+/-)-14-deoxyisoamijiol is reported featuring an intramolecular addition of an allylsilane to a conjugated dienone to construct stereospecifically the dolastane skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo00012a035
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-氧代环己烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过串联自由基环扩展/环化合成稠合双环：评估竞争性分子内反应。

  摘要：

  环戊酮和环己酮的一碳和三碳“ Dowd-Beckwith”环扩容通常是成功的，但是竞争性工艺可能会损害串联扩容/环化反应。对环膨胀，1,5-氢转移和6- exo环化之间竞争的评估提供了有关如何设计成功的串联膨胀环化序列的信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00467-0

文献信息

• Unsaturated β-ketoesters as versatile electrophiles in organocatalysis
  作者：Susy Piovesana、Daniele M. Scarpino Schietroma、Ludovico G. Tulli、Mattia R. Monaco、Marco Bella

  DOI：10.1039/c003296d

  日期：——

  Beta-ketoesters, which have widely been employed as nucleophiles, are also useful electrophiles in organocatalytic quinine mediated cascade reactions, leading to the formation of products bearing multiple stereocenters in high stereoselectivity.

  广泛用作亲核试剂的β-酮酸酯在有机催化奎宁介导的级联反应中也是有用的亲电试剂，导致形成具有高立体选择性的多个立体中心的产物。
• Enantioselective Aza-Michael Addition of Imides by Using an Integrated Strategy Involving the Synthesis of a Family of Multifunctional Catalysts, Usage of Multiple Catalysis, and Rational Design of Experiment
  作者：Mattia Silvi、Polyssena Renzi、Deborah Rosato、Cristiana Margarita、Alessio Vecchioni、Ivan Bordacchini、Diego Morra、Alessandro Nicolosi、Riccardo Cari、Fabio Sciubba、Daniele M. Scarpino Schietroma、Marco Bella

  DOI：10.1002/chem.201301493

  日期：2013.7.22

  A challenging asymmetric reaction (aza‐Michael addition of imides to enones) has been optimized through an integrated approach involving the synthesis of a family of organocatalysts, multiple catalysis (usage of additives), and finally with rational exploration of the chemical space by the application of the experiment design.

  通过一种综合方法优化了具有挑战性的不对称反应（将氮杂氮杂至迈克尔加成烯酮），该方法涉及有机催化剂家族的合成，多重催化（添加剂的使用），最后通过应用合理地探索化学空间实验设计
• Preparation and Double Michael Addition Reactions of a Synthetic Equivalent of the Nazarov Reagent
  作者：Mercedes Amat、Federica Arioli、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol400934c

  日期：2013.5.17

  A synthetic equivalent of the Nazarov reagent, the silyl derivative 2, able to undergo base-catalyzed double Michael addition reactions with α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The new reagent satisfactorily reacts with unsaturated indolo[2,3-a]quinolizidine lactams to give pentacyclic yohimbinone-type derivatives.

  已开发出能够与α，β-不饱和羰基化合物进行碱催化的双迈克尔加成反应的纳扎罗夫试剂的甲硅烷基衍生物2的合成等价物。该新试剂可与不饱和吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪内酰胺反应，生成五环育亨宾酮型衍生物。
• α-EWG-Substituted Enones: Suitable Substrates for Ring-Closing Metathesis
  作者：Julie Toueg、Joëlle Prunet

  DOI：10.1055/s-2006-950274

  日期：2006.10

  The A-ring of hexacyclinic acid has been synthesised, using a ring-closing metathesis involving an α-EWG-substituted enone as the key step. We have then explored the scope of this reaction, which gives access to various 5- and 6-membered rings.

  己环酸的A环已通过涉及α-吸电子基团取代的烯酮作为关键步骤的环合复分解反应合成。随后，我们探索了该反应的范围，能够获得各种五元和六元环。
• Azepine or larger medium ring derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US06107291A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  Selected novel azepine and larger medium ring compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation, tissue degradation and related diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of inflamation, tissue degradation and related diseases. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选择的新型氮杂环丙烯和更大的中环化合物对预防和治疗炎症、组织降解及相关疾病有效。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药用可接受的盐、药物组合物以及用于预防和治疗炎症、组织降解及相关疾病的方法。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及在这些方法中有用的中间体。