3-bromomethyl-2-chloro-4-trifluoromethylquinoline | 1236147-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromomethyl-2-chloro-4-trifluoromethylquinoline
• CAS: 1236147-87-7
• 化学式: C₁₁H₆BrClF₃N
• 分子量: 324.528
• InChiKey: WKUHOCJCHVHRFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethyl-2-chloro-4-trifluoromethylquinoline 在 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 14-trifluoromethylquino[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤生物碱罗红素A含氟甲基类似物的合成

  摘要：

  已开发出一种合成迄今为止未知的 3-溴甲基-2-氯-4-氟甲基喹啉的简便方法。3-溴甲基-2-氯-4-三氟-甲基喹啉与 4(3H)-喹唑啉酮的偶联以及随后的分子内 Heck 环化导致 7-三氟甲基罗红素，一种抗肿瘤生物碱 luotonin A 的类似物。 7-Trifluo-romethylluotonin 保留了抗肿瘤活性活性包括培养的肿瘤细胞的凋亡和抑制 DNA 拓扑异构酶 I。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0064-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4,4-trifluoro-3-[2-(2,2-dimethylpropionylamino)phenyl]-2-methylbut-2-enoate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-bromomethyl-2-chloro-4-trifluoromethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤生物碱罗红素A含氟甲基类似物的合成

  摘要：

  已开发出一种合成迄今为止未知的 3-溴甲基-2-氯-4-氟甲基喹啉的简便方法。3-溴甲基-2-氯-4-三氟-甲基喹啉与 4(3H)-喹唑啉酮的偶联以及随后的分子内 Heck 环化导致 7-三氟甲基罗红素，一种抗肿瘤生物碱 luotonin A 的类似物。 7-Trifluo-romethylluotonin 保留了抗肿瘤活性活性包括培养的肿瘤细胞的凋亡和抑制 DNA 拓扑异构酶 I。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0064-9