ethyl 3-oxo-4-phenylhept-6-enoate | 634603-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-4-phenylhept-6-enoate
• CAS: 634603-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ORMOMYLYFASTQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-4-phenylhept-6-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 sodium ethanolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯乙酸 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 cis-5-methyl-7-phenyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-异丙基尿嘧啶（emivirine）的新退火类似物时的多种途径。

  摘要：

  3-（3,5-二甲基苯基）-2-氧代环戊烷甲酰胺（11）与草酰氯的缩合和2-苄基氨基-5-甲基-3-苯基环戊-1-烯甲酸乙酯（17a）与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯的缩合得到7-（ 3,5-二甲基苯基）-6,7-二氢-5H-环戊[e] [1,3]恶嗪-2,4-二酮（12）和1-苄基-5-甲基-7-苯基-2-硫代氧杂分别为-1,2,3,5,6,7-六氢环戊嘧啶-4-酮（18a）。酸催化6-（4-甲基-1-苯基戊-3-烯基）-2-硫代氧2,3-二氢-1H-嘧啶-4-酮（26）的闭环和自由基介导的1的闭环，3-双（苄氧基甲基）-5-溴-6-（1-苯基丁-3-烯基）-1H-嘧啶-2,4-二酮（32a）得到5,5-二甲基-8-苯基-5,6 ，7,8-四氢-1H-喹唑啉-2,4-二酮（28）和1,3-双（苄氧基甲基）-5-甲基-7-苯基-1,5,6,7-四氢环戊嘧啶-2,4 -二酮（33）。退火的emivirine类似物7-（3

  DOI：

  10.1039/b303658h
• 作为产物：
  描述：

  N-Allyl-2-phenylethanamide 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl 3-oxo-4-phenylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-异丙基尿嘧啶（emivirine）的新退火类似物时的多种途径。

  摘要：

  3-（3,5-二甲基苯基）-2-氧代环戊烷甲酰胺（11）与草酰氯的缩合和2-苄基氨基-5-甲基-3-苯基环戊-1-烯甲酸乙酯（17a）与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯的缩合得到7-（ 3,5-二甲基苯基）-6,7-二氢-5H-环戊[e] [1,3]恶嗪-2,4-二酮（12）和1-苄基-5-甲基-7-苯基-2-硫代氧杂分别为-1,2,3,5,6,7-六氢环戊嘧啶-4-酮（18a）。酸催化6-（4-甲基-1-苯基戊-3-烯基）-2-硫代氧2,3-二氢-1H-嘧啶-4-酮（26）的闭环和自由基介导的1的闭环，3-双（苄氧基甲基）-5-溴-6-（1-苯基丁-3-烯基）-1H-嘧啶-2,4-二酮（32a）得到5,5-二甲基-8-苯基-5,6 ，7,8-四氢-1H-喹唑啉-2,4-二酮（28）和1,3-双（苄氧基甲基）-5-甲基-7-苯基-1,5,6,7-四氢环戊嘧啶-2,4 -二酮（33）。退火的emivirine类似物7-（3

  DOI：

  10.1039/b303658h

文献信息

• Thermolysis of Geminal Diazides: Reagent-Free Synthesis of 3-Hydroxypyridines
  作者：Hellmuth Erhardt、Kevin A. Kunz、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03475

  日期：2017.1.6

  for the rapid and efficient construction of highly substituted 3-hydroxypyridines is presented. The thermally induced cyclization of easily constructed geminal diazides derived from β-ketoesters having an additional olefin moiety affords the title compounds in yields up to 97% under reagent-free conditions. The new method allows for the synthesis of preparative quantities of material. Additionally

  提出了一种操作简单的方案，用于快速有效地构建高度取代的3-羟基吡啶。在没有试剂的条件下，容易诱导的衍生自具有额外烯烃部分的β-酮酸酯的双叠氮化物双叠氮化物的热诱导环化可提供标题化合物，产率高达97％。新方法允许合成制备量的材料。另外，描述了吡啶产物用于合成有价值的杂环的合成效用。
• Multiple pathways in the synthesis of new annelated analogues of 6-benzyl-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil (emivirine)
  作者：Frans D. Therkelsen、Anne-Lene L. Hansen、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1039/b303658h

  日期：——

  respectively. Annelated emivirine analogues 7-(3,5-dimethylphenyl)-1- ethoxymethyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyrimidine-2,4-dione (4), 1-ethoxymethyl-5,5-dimethyl-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinazoline- 2,4-dione (5) and 1-ethoxymethyl-5-methyl-7-phenyl-1,5,6,7- tetrahydrocyclopentapyrimidine-2,4-dione (6) were obtained in few steps from 12, 28 and 18a/33, respectively. These new analogues can be considered

  3-（3,5-二甲基苯基）-2-氧代环戊烷甲酰胺（11）与草酰氯的缩合和2-苄基氨基-5-甲基-3-苯基环戊-1-烯甲酸乙酯（17a）与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯的缩合得到7-（ 3,5-二甲基苯基）-6,7-二氢-5H-环戊[e] [1,3]恶嗪-2,4-二酮（12）和1-苄基-5-甲基-7-苯基-2-硫代氧杂分别为-1,2,3,5,6,7-六氢环戊嘧啶-4-酮（18a）。酸催化6-（4-甲基-1-苯基戊-3-烯基）-2-硫代氧2,3-二氢-1H-嘧啶-4-酮（26）的闭环和自由基介导的1的闭环，3-双（苄氧基甲基）-5-溴-6-（1-苯基丁-3-烯基）-1H-嘧啶-2,4-二酮（32a）得到5,5-二甲基-8-苯基-5,6 ，7,8-四氢-1H-喹唑啉-2,4-二酮（28）和1,3-双（苄氧基甲基）-5-甲基-7-苯基-1,5,6,7-四氢环戊嘧啶-2,4 -二酮（33）。退火的emivirine类似物7-（3