Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-amino-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 30854-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-amino-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 30854-66-1
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₁₆
• 分子量: 634.592
• InChiKey: MNIQKZIHDWYCMV-KBKHSNHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.86
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  240.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-amino-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 、 sodium phosphate buffer 、 lipase A₆ (Amano) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Comparative Lipase-Catalyzed Hydrolysis of Ethylene Glycol Derived Esters. The 2-Methoxyethyl Ester as a Protective Group in Peptide and Glycopeptide Synthesis

  摘要：

  乙二醇衍生的极性酯在脂肪酶催化下的水解比较表明，2-甲氧乙基（ME）酯是肽和糖肽的羧基功能基团最有利的保护基。它们结合了高底物接受性和高水解产率，同时具有良好的物理化学特性和优越的溶解性。该极性酯作为保护基的应用扩展到N-糖基化氨基酸和N-糖肽。在温和条件下（pH 7.0和37°C），有效地选择性去除ME酯，而不影响其他连接，包括肽键和其他酯保护基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1374
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖 在 吡啶 、 氢氟酸 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-amino-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有Lewis X型DC-SIGN配体的天冬酰胺衍生物的合成及其对多发性硬化症免疫调节的影响的评估

  摘要：

  蛋白质髓磷脂少突胶质细胞糖蛋白（MOG）是髓磷脂的关键成分，也是疾病多发性硬化症（MS）中的自身抗原。MOG的Asn 31的翻译后N糖基化似乎在调节对髓磷脂的免疫反应中起关键作用。这是由MOG的N聚糖中的Lewis型聚糖结构与树突状细胞（DC）上的DC-SIGN受体相互作用所介导的。在这里，我们报告了一个非自然的路易斯X（Le X）包含的Fmoc-SPPS兼容天冬酰胺结构单元的合成（SPPS =固相肽合成），以及包含两个Le X的天冬酰胺结构单元的合成。衍生的寡糖：LacNAc和Fucα1-3GlcNAc。这些结构单元用于MOG免疫主要部分的糖基化（MOG 31-55），并分析了它们在不同生物学设置中与DC-SIGN结合的能力以及它们抑制瓜氨酸化诱导的聚集的能力MOG 31‐55中的内容。最后，在人单核细胞衍生的DC上进行了细胞因子分泌测定，结果表明，用单个Le X修饰的新糖肽具有改变促炎

  DOI：

  10.1002/chem.202004076

文献信息

• Complete tetraglycosylation of a calix[4]arene by a chemo-enzymatic approach
  作者：Silvia Bernardi、Dong Yi、Ning He、Alessandro Casnati、Wolf-Dieter Fessner、Francesco Sansone

  DOI：10.1039/c7ob02448g

  日期：——

  complexity is hampered by the highly complex chemistry of carbohydrates. An alternative to the conventional approach is the enzymatic diversification of simple glycocluster-presented glycans. In this work, we present a highly efficient chemo-enzymatic approach to tetra-N-acetyl-lactosaminylcalix[4]arene via glycan extension catalyzed by a human β-1,4-galactosyltransferase. This demonstrates that calixarenes

  聚糖基化的杯芳烃是凝集素的有效且选择性的多价配体。然而，这些大环骨架的化学修饰越来越复杂，其糖类的高度复杂化阻碍了这种复杂性。常规方法的替代方法是简单糖簇呈递的聚糖的酶促多样化。在这项工作中，我们提出了一种高效率的化学-酶促方法来四Ñ乙酰基lactosaminylcalix [4]芳烃通过人β-1,4-半乳糖基转移酶催化的糖链延伸。这表明尽管空间密集，拥挤者也可以通过酶促糖基转移来彻底处理杯芳烃，这为基于这些具有复杂支链聚糖的大环骨架的多价配体的设计和实现铺平了道路。
• A versatile strategy for the synthesis of N-linked glycoamino acids from glycals
  作者：Vipin Kumar、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1039/b712841j

  日期：——

  readily available glycals is reported. A variety of glycals possessing different carbohydrate templates (mono-, di- and trisaccharide glycals) were shown to undergo a novel iodine catalyzed stereoselective diamination reaction with chloramine-T. Taking advantage of the difference in the reactivity between the anomeric and C2 sulfonamido groups of these diamines 7, 13, 15, 17 and 19, they could be protected

  据报道，从容易获得的糖中合成N-连接的糖氨基酸的通用途径。具有不同碳水化合物模板的各种糖（单糖，二糖和三糖糖）已显示与氯胺-T发生新的碘催化的立体选择性渗氨基反应。利用这些二胺7、13、15、17和19的异头和C2磺酰胺基之间反应性的差异，可以在C2和异头氮原子上对其进行不同保护。因此，这些二胺的化学选择性乙酰化安装了C2乙酰氨基基团，这是一种必不可少的功能，在诱导N-连接的糖蛋白的β转角中起着至关重要的作用。随后保护20a，b的异头氮 e作为它们的Alloc（烯丙氧基羰基）衍生物，然后由SmI（2）介导的轻度二糖基化，得到24a-c。24a和24c的Alloc基团的脱保护以及释放的游离胺与多种受保护的氨基酸的偶联以高收率提供了N-连接的糖氨基酸25和27。还报道了N-连接的糖肽29的示例性合成。