(+/-)-3-bromocyclohept-2-enol | 654057-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3-bromocyclohept-2-enol
• 英文别名: 3-Bromocyclohept-2-en-1-ol
• CAS: 654057-19-9
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: YSEYTHQIBZMIOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-bromocyclohept-2-enol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序半频哪醇重排/迈克尔加成/亨利反应构建多官能化6–5–5融合三环碳环

  摘要：

  通过促进两种路易斯酸（TMSOTf和TiCl 4）在0至-78°C的温度下，实现了乙烯基α-酮醇与硝基烯烃的新型一锅式半萜品醇重排/迈克尔加成/亨利反应。在大多数情况下，可以迅速构建出中等难度，高收率和高非对映选择性的一系列合成挑战性多官能化6–5–5和7–5–5稠合三环碳环，其中多达五个连续的立体中心，包括一个季碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00565
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-cyclohepten-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(+/-)-3-bromocyclohept-2-enol
  参考文献：
  名称：

  3-溴-环庚-2-烯醇的酶促拆分：在确定（3-羟基-环庚-1-烯基）膦酸二乙酯的绝对构型中的应用

  摘要：

  用脂酶酶法消旋外消旋的3-溴-环庚-2-烯醇2，得到对映体纯的（S）-（-）- 2，其绝对构型由化学相关性确定，并进一步允许对映体合成（S）-（+ ）-二乙基（3-羟基-环庚-1-烯基）膦酸酯1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.023

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Vinylogous α-Ketol Rearrangement: Enantioselective Construction of Chiral All-Carbon Quaternary Stereocenters in Spirocyclic Diketones via Semipinacol-Type 1,2-Carbon Migration
  作者：En Zhang、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Yan-Lin Song

  DOI：10.1021/ja906291n

  日期：2009.10.21

  of all-carbon quaternary stereogenic centers in spirocyclic diketones has been achieved for the first time by an unprecedented asymmetric vinylogous alpha-ketol rearrangement in which an enantiocontrolled semipinacol-type 1,2-carbon migration was realized using multifunctional cinchona-modified primary amine catalysis.

  通过前所未有的不对称乙烯基α-酮醇重排首次实现了螺环二酮中全碳四元立体中心的催化对映选择性合成，其中使用多功能金鸡纳改性实现了对映控制的半频哪醇型1,2-碳迁移伯胺催化。

表征谱图