3-bromo-2-cyclohepten-1-one | 654057-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-cyclohepten-1-one
• 英文别名: 3-bromocyclohept-2-enone；3-Bromocyclohept-2-en-1-one；3-bromocyclohept-2-en-1-one
• CAS: 654057-18-8
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: HANVNAAPRPEMOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-cyclohepten-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(+/-)-3-bromocyclohept-2-enol
  参考文献：
  名称：

  3-溴-环庚-2-烯醇的酶促拆分：在确定（3-羟基-环庚-1-烯基）膦酸二乙酯的绝对构型中的应用

  摘要：

  用脂酶酶法消旋外消旋的3-溴-环庚-2-烯醇2，得到对映体纯的（S）-（-）- 2，其绝对构型由化学相关性确定，并进一步允许对映体合成（S）-（+ ）-二乙基（3-羟基-环庚-1-烯基）膦酸酯1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.023
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-bromo-2-cyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮选择性β-CHH卤代反应的实验研究

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过一揽子的β-碳的稠合作用来实现环状烯酮的β-C–H卤化的一锅协议。所开发的方法包括的形成，以及用N-溴代琥珀酰亚胺和帕劳氯（2-氯-1,3-双（甲氧基羰基）胍）选择性进行β-卤化（溴化，氯化），然后水解moiety部分。使用优化的条件，我们能够在一个烧瓶中首次有效地β-溴化和β-氯酸盐化具有不同取代模式和各种官能团的环状烯酮，而用于该转化的先前方法需要几个步骤。此外，该方法的实用性在短孢子虫生物碱杰兰汀碱E的核心结构的简短合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo502809d

文献信息

• Polar-Radical Cyclization Cascades with Magnesiated Nitriles
  作者：Stephen Bolgunas、Ehecatl Paleo、Embarek Alwedi、Yunjing Wei、Taylor M. Keller、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01094

  日期：2023.5.19

  via a polar-radical addition–cyclization cascade. One-electron oxidation of magnesiated nitriles generates nitrile-stabilized radicals that cyclize onto a pendant olefin and then rebound onto the nitrile through a reduction–cyclization sequence; subsequent hydrolysis affords a diverse array of bicyclo[3.2.0]heptan-6-ones. Combining the polar-radical cascade with a 1,2:1,4-carbonyl-conjugate addition

  萘通过极性-自由基加成-环化级联将镁化的 ω-烯基腈转化为双环和三环酮。镁化腈的单电子氧化产生腈稳定的自由基，这些自由基环化到侧链烯烃上，然后通过还原-环化序列反弹到腈上；随后的水解提供了多种多样的双环[3.2.0]庚烷-6-ones。将极性自由基级联与 1,2:1,4-羰基共轭加成相结合，可在一次合成操作中生成包含四个新碳-碳键和四个手性中心的复杂环丁酮。
• Experimental Studies on the Selective β-C–H Halogenation of Enones
  作者：Tatjana Huber、Daniel Kaiser、Jens Rickmeier、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jo502809d

  日期：2015.2.20

  Here we describe the realization of a one-pot protocol for the β-C–H halogenation of cyclic enones via umpolung of the β-carbon. The developed method includes hydrazone formation and selective β-halogenation (bromination, chlorination) with N-bromosuccinimide and Palau’chlor (2-chloro-1,3-bis(methoxycarbonyl)guanidine) followed by hydrolysis of the hydrazone moiety. Using the optimized conditions,

  在这里，我们描述了一种通过一揽子的β-碳的稠合作用来实现环状烯酮的β-C–H卤化的一锅协议。所开发的方法包括的形成，以及用N-溴代琥珀酰亚胺和帕劳氯（2-氯-1,3-双（甲氧基羰基）胍）选择性进行β-卤化（溴化，氯化），然后水解moiety部分。使用优化的条件，我们能够在一个烧瓶中首次有效地β-溴化和β-氯酸盐化具有不同取代模式和各种官能团的环状烯酮，而用于该转化的先前方法需要几个步骤。此外，该方法的实用性在短孢子虫生物碱杰兰汀碱E的核心结构的简短合成中得到了证明。
• Enzymatic resolution of 3-bromo-cyclohept-2-enol: application to the determination of the absolute configuration of diethyl (3-hydroxy-cyclohept-1-enyl)phosphonate
  作者：Mireille Attolini、Gilles Iacazio、Gilbert Peiffer、Michel Maffei

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.023

  日期：2003.12

  Enzymatic resolution of racemic 3-bromo-cyclohept-2-enol 2 with lipozyme affords enantiomerically pure (S)-(−)-2 whose absolute configuration was determined by chemical correlation, and further allowed an enantioselective synthesis of (S)-(+)-diethyl (3-hydroxy-cyclohept-1-enyl)phosphonate 1.

  用脂酶酶法消旋外消旋的3-溴-环庚-2-烯醇2，得到对映体纯的（S）-（-）- 2，其绝对构型由化学相关性确定，并进一步允许对映体合成（S）-（+ ）-二乙基（3-羟基-环庚-1-烯基）膦酸酯1。