(S)-(-)-3-bromocyclohept-2-enol | 654057-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-3-bromocyclohept-2-enol
• 英文别名: (1S)-3-bromocyclohept-2-en-1-ol
• CAS: 654057-21-3
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: YSEYTHQIBZMIOW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-bromocyclohept-2-enol 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(S)-(-)-2-cycloheptenol
  参考文献：
  名称：

  3-溴-环庚-2-烯醇的酶促拆分：在确定（3-羟基-环庚-1-烯基）膦酸二乙酯的绝对构型中的应用

  摘要：

  用脂酶酶法消旋外消旋的3-溴-环庚-2-烯醇2，得到对映体纯的（S）-（-）- 2，其绝对构型由化学相关性确定，并进一步允许对映体合成（S）-（+ ）-二乙基（3-羟基-环庚-1-烯基）膦酸酯1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.023
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (+/-)-3-bromocyclohept-2-enol 在 lipozyme 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-(-)-3-bromocyclohept-2-enol 、 (R)-(+)-3-acetoxy-1-bromocyclohept-1-ene 、 (S)-(-)-3-acetoxy-1-bromocyclohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  3-溴-环庚-2-烯醇的酶促拆分：在确定（3-羟基-环庚-1-烯基）膦酸二乙酯的绝对构型中的应用

  摘要：

  用脂酶酶法消旋外消旋的3-溴-环庚-2-烯醇2，得到对映体纯的（S）-（-）- 2，其绝对构型由化学相关性确定，并进一步允许对映体合成（S）-（+ ）-二乙基（3-羟基-环庚-1-烯基）膦酸酯1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.023