12-phenyl-4b,5-dihydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6-one | 1226978-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 12-phenyl-4b,5-dihydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6-one
• 英文别名: 12-phenyl-5,6-dihydro-4bH-isoquino[2,1-a]quinazolin-6-one；12-phenyl-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6(5H)-one；4b,5-dihydro-12-phenylisoquinolino[2,1-a]quinazolin-6-one；12-Phenyl-4b,5-dihydroisoquinolino[2,1-a]quinazolin-6-one
• CAS: 1226978-01-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: AQVGGJRYXPXOJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-phenyl-4b,5-dihydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6-one 在 gold(I) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到12-phenyl-6H-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Tuning the reactivity of Au-complexes in an Au(i)/chiral Brønsted acid cooperative catalytic system: an approach to optically active fused 1,2-dihydroisoquinolines

  摘要：

  一种利用非手性金(I)配合物和手性布隆斯泰德酸的对应选择性协同催化方案已经开发出来，用于从2-炔基苯甲醛和2-氨基苯甲酰胺合成光学纯的稠合1,2-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc17450b
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 gold(I) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 12-phenyl-4b,5-dihydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Tuning the reactivity of Au-complexes in an Au(i)/chiral Brønsted acid cooperative catalytic system: an approach to optically active fused 1,2-dihydroisoquinolines

  摘要：

  一种利用非手性金(I)配合物和手性布隆斯泰德酸的对应选择性协同催化方案已经开发出来，用于从2-炔基苯甲醛和2-氨基苯甲酰胺合成光学纯的稠合1,2-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc17450b

文献信息

• Facile Assembly of Fused Isoquinolines by Gold(I)-Catalyzed Coupling-Cyclization Reactions between o-Alkynylbenzaldehydes and Aromatic Amines Containing Tethered Nucleophiles
  作者：Nitin T. Patil、Anil Kumar Mutyala、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Penmatcha V. K. Raju、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.200901364

  日期：2010.4

  A gold(I)-catalyzed, operationally simple coupling-cyclization technique was developed for the synthesis of isoquinoline-fused polycyclic compounds. The reaction makes use of two coupling partners such as o-alkynylbenzaldehydes and aromatic amines having tethered nucleophiles. The reaction is easy to perform, broad in scope, and allows the generation of a number of biologically important heterocyclic

  开发了一种金 (I) 催化、操作简单的偶联环化技术，用于合成异喹啉稠合多环化合物。该反应利用两个偶联伙伴，例如邻炔基苯甲醛和具有系链亲核试剂的芳香胺。该反应易于进行，范围广泛，并允许从容易获得的起始材料中产生许多生物学上重要的杂环基序。讨论了反应机理。
• Synthesis of Isoquinoline-Fused Quinazolinones through Ag(I)-Catalyzed Cascade Annulation of 2-Aminobenzamides and 2-Alkynylbenzaldehydes
  作者：Mamoru Koketsu、Amol Sonawane、Yunnus Shaikh、Dinesh Garud

  DOI：10.1055/s-0037-1610910

  日期：2019.1

  Abstract A new route for the expedient synthesis of a specific regioisomer of isoquinoline-fused quinazolinones is reported. Silver(I)-catalyzed cascade cyclization of 2-aminobenzamides and 2-alkynylbenzaldehydes followed by in situ oxidation gives 12-butyl- or 12-aryl-6H-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6-ones in 69–91% yields. The structure of the isoquinoline-fused quinazolinone was confirmed by X-ray

  摘要 据报道，方便合成异喹啉稠合的喹唑啉酮的特定区域异构体的新途径。银（I） -催化级联的2-氨基苯甲酰胺和2- alkynylbenzaldehydes环化，随后在原位氧化得到12丁基或12芳基-6- ħ -isoquinolino [2,1-一个]喹唑啉-6-酮在69-产率91％。通过X射线晶体学分析证实了异喹啉稠合的喹唑啉酮的结构。 据报道，方便合成异喹啉稠合的喹唑啉酮的特定区域异构体的新途径。银（I） -催化级联的2-氨基苯甲酰胺和2- alkynylbenzaldehydes环化，随后在原位氧化得到12丁基或12芳基-6- ħ -isoquinolino [2,1-一个]喹唑啉-6-酮在69-产率91％。通过X射线晶体学分析证实了异喹啉稠合的喹唑啉酮的结构。
• Yb(OTf)3 catalyzed new cascade reaction: a facile assembly of fused quinazolinones
  作者：K. Siva Kumar、P. Mahesh Kumar、M. Appi Reddy、Md. Ferozuddin、M. Sreenivasulu、Ahamed A. Jafar、G. R. Krishna、C. Malla Reddy、D. Rambabu、K. Shiva Kumar、Sarbani Pal、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c1cc13695j

  日期：——

  A one-pot Yb(III)-mediated cascade reaction has been developed leading to small molecules based on a novel structural motif, i.e.quinazolin-4-one moiety fused with an isoquinoline ring, for potential inhibition of TNF-α.

  已经开发了一种基于新型结构单元（即喹唑啉-4-酮基团与异喹啉环融合）的小分子的一锅式Yb（III）介导级联反应，可用于抑制肿瘤坏死因子-α。