5-(2-phenyl-1-keto-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl) 3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester | 646066-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-phenyl-1-keto-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl) 3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-(2-phenyl-1-keto-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-(2-phenylacetyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 646066-63-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: HMMPFQHVLXBUDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-phenyl-1-keto-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl) 3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5-(2-phenyl-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Glutamate Analogues

  摘要：

  Utilizing our lateral metalation coupled with Jacobsen's catalytic asymmetric amino nitrile synthesis, we have demonstrated the ability to synthesize isoxazole-containing amino acid glutamate analogues in high yield and high enantiomeric excesses. Chiral centers alpha or beta at the C-5 position do not detract from diastereoselectivity of the Jacobsen-Strecker reaction.

  DOI：

  10.1021/ol049619m
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-phenyl-1-hydroxy-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到5-(2-phenyl-1-keto-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl) 3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮异恶唑聚酮化合物的制备

  摘要：

  在异恶唑环和其他含氮官能团的存在下，醇的戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 氧化以良好的产率进行。DMP 路线允许制备高度支化的聚酮化合物合成等价物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42052

文献信息

• Preparation of Keto-Isoxazole Polyketide Synthons
  作者：Nicholas R. Natale、Jared K. Nelson、David J. Burkhart、Andrew McKenzie

  DOI：10.1055/s-2003-42052

  日期：——

  of alcohols, proceeds in good to excellent yield in the presence of the isoxazole ring, and other nitrogen-containing functional groups. The DMP route allows for the preparationof highly branched polyketide synthetic equivalents.

  在异恶唑环和其他含氮官能团的存在下，醇的戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 氧化以良好的产率进行。DMP 路线允许制备高度支化的聚酮化合物合成等价物。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Glutamate Analogues
  作者：David J. Burkhart、Andrew R. McKenzie、Jared K. Nelson、Katherine I. Myers、Xue Zhao、Kathy R. Magnusson、Nicholas R. Natale

  DOI：10.1021/ol049619m

  日期：2004.4.1

  Utilizing our lateral metalation coupled with Jacobsen's catalytic asymmetric amino nitrile synthesis, we have demonstrated the ability to synthesize isoxazole-containing amino acid glutamate analogues in high yield and high enantiomeric excesses. Chiral centers alpha or beta at the C-5 position do not detract from diastereoselectivity of the Jacobsen-Strecker reaction.
• Preparation of chiral isoxazole carbinols via catalytic asymmetric Corey-Bakshi-Shibata reduction.
  作者：Nicholas R. Natale、Kevin C. Rider、David J. Burkhart、Chun Li、Andrew R. McKenzie、Jared K. Nelson

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.809

  日期：——

  A diverse set of isoxazoles, with activity in three different disease categories, was reduced asymmetrically from pro-chiral ketones to chiral alcohols using the Corey-Bakshi-Shibata methodology at the α, β, and γ positions relative to the C-5-methyl of the isoxazole. The experiments described provide an easy route to hydroxylated isoxazoles that represent the common CYP-450 3A4 metabolic site.

  使用 Corey-Bakshi-Shibata 方法在相对于 C-5-甲基的 α、β 和 γ 位置，一组不同的异恶唑在三种不同的疾病类别中具有活性，从前手性酮不对称地减少到手性醇异恶唑。所描述的实验为羟基化异恶唑提供了一种简单的途径，代表常见的 CYP-450 3A4 代谢位点。