5-(2-phenyl-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester | 691407-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(2-phenyl-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylethyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 691407-05-3
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₆Si
• 分子量: 571.745
• InChiKey: JHDJJIOICZQMPQ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-phenyl-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester 在 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.02h， 生成 5-(2-phenyl-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl)-4-(N-allyl-N-trifluoroacetyl-2-amino-2-cyano-ethyl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Glutamate Analogues

  摘要：

  Utilizing our lateral metalation coupled with Jacobsen's catalytic asymmetric amino nitrile synthesis, we have demonstrated the ability to synthesize isoxazole-containing amino acid glutamate analogues in high yield and high enantiomeric excesses. Chiral centers alpha or beta at the C-5 position do not detract from diastereoselectivity of the Jacobsen-Strecker reaction.

  DOI：

  10.1021/ol049619m
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-phenyl-1-hydroxy-ethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5-(2-phenyl-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Glutamate Analogues

  摘要：

  Utilizing our lateral metalation coupled with Jacobsen's catalytic asymmetric amino nitrile synthesis, we have demonstrated the ability to synthesize isoxazole-containing amino acid glutamate analogues in high yield and high enantiomeric excesses. Chiral centers alpha or beta at the C-5 position do not detract from diastereoselectivity of the Jacobsen-Strecker reaction.

  DOI：

  10.1021/ol049619m

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Glutamate Analogues
  作者：David J. Burkhart、Andrew R. McKenzie、Jared K. Nelson、Katherine I. Myers、Xue Zhao、Kathy R. Magnusson、Nicholas R. Natale

  DOI：10.1021/ol049619m

  日期：2004.4.1

  Utilizing our lateral metalation coupled with Jacobsen's catalytic asymmetric amino nitrile synthesis, we have demonstrated the ability to synthesize isoxazole-containing amino acid glutamate analogues in high yield and high enantiomeric excesses. Chiral centers alpha or beta at the C-5 position do not detract from diastereoselectivity of the Jacobsen-Strecker reaction.