methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-[(N'-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ureido]-α-D-glucopyranoside | 1063748-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-[(N'-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ureido]-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1063748-64-0
• 化学式: C₆₃H₆₈N₂O₁₁
• 分子量: 1029.24
• InChiKey: BSRGHLWHRRYQLC-WWBLMGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.11
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  133.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-[(N'-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ureido]-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以100%的产率得到methyl 6-deoxy-6-[(N'-α-D-glucopyranosyl)ureido]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用修饰的Curtius重排新方法合成与氨基甲酸酯和尿素键连接的寡糖

  摘要：

  我们描述了一种新型合成的各种氨基甲酸酯和脲连接的二糖，使用糖羧酸和糖醇或糖胺，经修饰的库尔修斯重排立体定向。在该反应中，已经公开了葡萄糖中每个羟基作为受体的反应性。此外，我们将此方法应用于包括树突状分子的氨基甲酸酯连接的寡糖的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.089
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-[(N'-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ureido]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  镍催化糖基三氯乙酰亚胺酯转化为糖基三氯乙酰胺以及随后原子经济一步转化为 α-尿素糖苷的范围和机制研究

  摘要：

  描述了用于制备 α-连接的尿素新糖缀合物和假寡糖的高度立体选择性方法的开发和机理研究。该两步程序首先在镍催化下将糖基三氯乙酰亚胺选择性转化为相应的 α-三氯乙酰胺。转化的 α 选择性由阳离子镍 (II) 催化剂 [Ni(dppe)(OTf) 2 ]（dppe=1,2-双（二苯基膦）乙烷，OTf=三氟甲磺酸盐）控制。机理研究已经确定了镍催化剂与赤道 C 2 的配位α-糖基三氯乙酰亚胺酯的-醚官能团对于实现α-立体选择性转化至关重要。交叉实验表明，该反应并非完全以分子内方式进行。该序列的第二步是通过在碳酸铯存在下与多种胺亲核试剂反应，将 α-糖基三氯乙酰胺产物直接转化为相应的 α-尿素糖苷。仅观察到 α-尿素产物的形成，因为反应在异头 C  N 键上完全保留立体化学完整性。

  DOI：

  10.1002/chem.201402433