1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-endomethylen-anthrachinon | 5821-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-endomethylen-anthrachinon
• 英文别名: (1S,12R)-tetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2(11),4,6,8-tetraene-3,10-dione
• CAS: 5821-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: IVURNAYIUXKZSY-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  400.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-endomethylen-anthrachinon 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(1R*,4S*,4aR*,9aS*)-4a,9a-dihydroxy-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  多环α-酮的骨架重排

  摘要：

  已经提出，前动霉素和基诺布索酮可以通过相应的桥头α-酮醇中间体分别在生物遗传学上异构化为异动霉素和前氟他汀。在此转换中，通过α-酮醇重排将6-5环系转换为5-6环系。在该报告中，报告了由这种假设的生物合成转化启发的多环α-酮醇的骨架重排。另外，还报道了从二苯并[ b ]芴到苯并[ g ]亚甲基的意外重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03541
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,4S*,4aR*,9aR*)-4a-hydroxy-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-endomethylen-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  多环α-酮的骨架重排

  摘要：

  已经提出，前动霉素和基诺布索酮可以通过相应的桥头α-酮醇中间体分别在生物遗传学上异构化为异动霉素和前氟他汀。在此转换中，通过α-酮醇重排将6-5环系转换为5-6环系。在该报告中，报告了由这种假设的生物合成转化启发的多环α-酮醇的骨架重排。另外，还报道了从二苯并[ b ]芴到苯并[ g ]亚甲基的意外重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03541

文献信息

• Electronic control of stereoselectivity. 6. Directionality of singlet oxygen addition to 1,4-dimethoxynaphthalenes laterally fused to bridged bicyclic systems
  作者：Leo A. Paquette、Francois Bellamy、Michael C. Boehm、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/jo01312a019

  日期：1980.11
• Skeletal Rearrangements of Polycyclic α-Ketols
  作者：Moe Kawamura、Shogo Kamo、Shuhei Azuma、Konomi Kubo、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03541

  日期：2017.1.20

  intermediates. In this transformation, the 6–5 ring system is converted into a 5–6 ring system via an α-ketol rearrangement. In this report, the skeletal rearrangement of polycyclic α-ketols inspired by this hypothetical biosynthetic transformation is reported. In addition, an unexpected rearrangement from dibenzo[b]fluorene to benzo[g]chromene is also reported.

  已经提出，前动霉素和基诺布索酮可以通过相应的桥头α-酮醇中间体分别在生物遗传学上异构化为异动霉素和前氟他汀。在此转换中，通过α-酮醇重排将6-5环系转换为5-6环系。在该报告中，报告了由这种假设的生物合成转化启发的多环α-酮醇的骨架重排。另外，还报道了从二苯并[ b ]芴到苯并[ g ]亚甲基的意外重排。