(2-methylprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene | 7302-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2-methylprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: (Z)-1,3-diphenyl-2-methyl-1-propene；(Z)-1,3-diphenyl-2-methylprop-1-ene；(Z)-2-methyl-1,3-diphenylpropene；cis-1-Benzyl-1-methyl-2-phenylaethylen；cis-2-Methyl-1,3-diphenyl-prop-1-en；cis-2-Methyl-1,3-diphenylpropen；[(Z)-2-methyl-3-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 7302-06-9；14213-81-1；100337-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: ZBJKXINTBAOXAJ-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  175-177 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.037 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 (2-methylprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 dibenzylidene-ethylene dianion dilithium salt tetramethylethylenediamine complex
  参考文献：
  名称：

  The stereochemistry of the dibenzylidene-ethylene dianion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88243-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-甲基-2-丙醇 生成 (2-methylprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  The stereochemistry of the dibenzylidene-ethylene dianion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88243-x

文献信息

• Iron-Catalyzed Remote Arylation of Aliphatic C–H Bond via 1,5-Hydrogen Shift
  作者：Bingwei Zhou、Hiroki Sato、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/acscatal.7b03458

  日期：2018.1.5

  arylation of 2-iodoalkylarenes with diphenylzinc selectively at the γ C–H bond of the alkyl side chain. Several lines of evidence suggest that the iron catalyst reacts with the aryl iodide moiety of the substrate to generate an aryliron intermediate that behaves in a radical manner and cleaves the aliphatic C–H bond through 1,5-hydrogen transfer; the resulting alkyliron intermediate undergoes reductive elimination

  催化量的铁（III）盐和N-杂环卡宾配体催化2-碘烷基芳烃与二苯基锌在烷基侧链的γC–H键上选择性地芳基化。有几条证据表明，铁催化剂与底物的芳基碘化物反应生成芳基铁中间体，该中间体以自由基的方式起作用，并通过1，5-氢转移裂解脂肪族CH键。所得的烷基铁中间体经过还原消除，得到芳基化产物。
• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allylic alcohols with aryl- and alkenylboronic acids
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomomi Uchiyama、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b804991b

  日期：——

  Allylic alcohols can be used directly for the palladium(0)-catalyzed allylation of aryl- and alkenylboronic acids with a wide variety of functional groups. A triphenylphosphine-ligated palladium catalyst turns out to be most effective for the cross-coupling reaction and its low loading (less than 1 mol%) leads to formation of the coupling product in high yield. The Lewis acidity of the organoboron

  烯丙醇可直接用于钯（0）催化的具有多种官能团的芳基和烯基硼酸的烯丙基化。事实证明，三苯基膦连接的钯催化剂对于交叉偶联反应是最有效的，并且其低载量（小于1mol％）导致以高收率形成偶联产物。有机硼试剂的路易斯酸度和较弱的羟基离去能力（高碱性）对于交叉偶联反应至关重要。该反应过程是原子经济且对环境无害的，因为它既不需要制备烯丙基卤和酯，也不需要添加化学计量的碱。此外，含有另一个不饱和碳-碳键的烯丙基醇经历芳基化环化反应，导致形成环戊烷。
• Nickel-Catalyzed Direct Coupling of Allylic Alcohols with Organoboron Reagents
  作者：Gaonan Wang、Yi Gan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800237

  日期：2018.10

  The direct coupling of allylic alcohols with arylboronic acids or their derivatives catalyzed by Ni(cod)2 in the presence of a catalytic amount of base has been developed. A wide variety of allylic substrates or arylboronic acids turned out to be applicable to this catalytic system. The present method does not require the use of ligands for stabilizing the nickel catalyst in most cases or additional

  已经开发了在催化量的碱的存在下，烯丙基醇与Ni（cod）2催化的芳基硼酸或其衍生物的直接偶联。事实证明，各种各样的烯丙基底物或芳基硼酸都适用于该催化体系。在大多数情况下，本方法不需要使用用于稳定镍催化剂的配体或用于活化烯丙醇的其他活化剂。
• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allyl alcohols with aryl- and vinyl-boronic acidsElectronic supplementary information (ESI) available: spectral data of compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b402256d/
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Masanori Sato、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b402256d

  日期：——

  Allyl alcohols can be directly used for the palladium-catalyzed allylation of aryl- and vinyl-boronic acids without the aid of a base.

  烯丙醇可直接用于芳基硼酸和乙烯基硼酸的钯催化烯丙基化，无需碱的帮助。
• Cross-Coupling of N-Allylic Sulfonimides with Organozinc Reagents at Room Temperature
  作者：Xiang-Ling Tang、Zhao Wu、Man-Bo Li、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201200594

  日期：2012.8

  An efficient cross-coupling reaction of N-allylic sulfonimides with organozinc reagents has been developed. In the presence of 1 mol-% of Pd 2 (dba) 3 , a range of N-allylic sulfonimides smoothly couple with various organozinc reagents at room temperature to give the corresponding (E)-alkene products in moderate to excellent yields and with good to exclusive α-selectivity. It is noteworthy that allyl

  已开发出 N-烯丙基磺酰亚胺与有机锌试剂的有效交叉偶联反应。在 1 mol% 的 Pd 2 (dba) 3 存在下，一系列 N-烯丙基磺酰亚胺在室温下与各种有机锌试剂平滑偶联，以中等至极好的收率和良好的产率得到相应的 (E)-烯烃产物具有排他性 α 选择性。值得注意的是，烯丙基醚、苄基醚和酯在反应条件下是可以耐受的。