5-benzyl-1,2-dihydropyrazol-3-one | 75523-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-benzyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• 英文别名: 5-benzyl-1H-pyrazol-3(2H)one；3-benzyl-3-pyrazolin-5-one；5-benzyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；5-Benzyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on
• CAS: 75523-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD09835829
• 分子量: 174.202
• InChiKey: VGFQQHSLHWYJFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-1,2-dihydropyrazol-3-one 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氢气 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (Z)-methyl 4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Kato; Saino; Nishizawa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 7, p. 1618 - 1621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5-benzyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kato; Saino; Nishizawa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 7, p. 1618 - 1621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multicomponent condensation of 1,2-dihydropyrazol-3-one derivatives with carbonyl compounds and Meldrum´s acid
  作者：B. V. Lichitskii、A. O. Osipov、A. N. Komogortsev、A. A. Dudinov、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-015-0982-7

  日期：2015.5

  A convenient method for the synthesis of earlier unknown 3-aryl-3-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)propionic acid derivatives was developed based on the multicomponent condensation of 1,2-dihydropyrazol-3-ones, carbonyl compounds, and Meldrum´s acid.

  基于 1,2-二氢吡唑的多组分缩合，开发了一种合成早期未知的 3-芳基-3-(3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)丙酸衍生物的简便方法-3-ones、羰基化合物和 Meldrum 酸。
• 5-Iodo-3-Ethoxypyrazoles: An Entry Point to New Chemical Entities
  作者：Sandrine Guillou、Yves L. Janin

  DOI：10.1002/chem.200903442

  日期：2010.4.19

  focused on the preparation of new pyrazole derivatives, has led us to report here an original and simplified preparation of ethyl 3‐ethoxy‐1H‐pyrazole‐4‐carboxylate. This is based on the reaction of hydrazine monohydrochloride and diethyl 2‐(ethoxymethylene)malonate. Further transformations of this key compound allowed the preparation of the two possible iodinated isomers, namely, 3‐ethoxy‐4‐iodo‐ and

  我们的计划侧重于制备新的吡唑衍生物，使我们在此报告了3-乙氧基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯的原始且简化的制备方法。这基于肼一盐酸盐和2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯的反应。该关键化合物的进一步转化使得可以制备两种可能的碘代异构体，即3-乙氧基-4-碘和3-乙氧基-5-碘-1 H吡唑 这些化合物为快速获得许多原始的吡唑系列开辟了道路。作为说明，我们在此报告有关N-芳基化的选择性，方法是使用Lam和Cham方法，通过使用Suzuki-Miyaura反应以及其中一些3-乙氧基吡唑衍生物的C4-C5和C5-芳基化以及C5-苄基化通过根岸反应进行反应。其次是乙氧基的水解，这导致了相应的吡唑-3-酮衍生物。作为这项工作的结论，我们对2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯与甲基，苄基或苯基肼的盐酸盐之间的缩合的区域化学进行了研究。
• Alkoxypyrazoles and the process for their preparation
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2151434A1

  公开（公告）日：2010-02-10

  The present invention relates to a process for the preparation of alkoxypyrazoles and new alkoxypyrazole compounds.

  本发明涉及一种制备烷氧基吡唑和新烷氧基吡唑化合物的方法。
• [EN] ACTIVATORS OF SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE<br/>[FR] ACTIVATEURS DE GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：UNIV LONDON

  公开号：WO2000027394A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  The present invention describes the use of pyrazole or indazole derivates as activators of soluble guanylate cyclase. Some compounds disclosed are novel. All activators are vasodilators and/or inhibit platelet aggregation and are therefore useful in the treatment of peripheral vascular diseases such as hypertension, angina pectoris or atherosclerosis, or in the treatment of prevention of glaucoma, preeclampsia, Raynaud's syndrome, stroke or erectile disfunctions.

  本发明描述了将吡唑或吲唑衍生物用作可溶性鸟苷酸环化酶的激活剂。其中一些化合物是新颖的。所有激活剂均为血管扩张剂和/或抑制血小板聚集剂，因此可用于治疗外周血管疾病，如高血压、心绞痛或动脉粥样硬化，或用于预防青光眼、先兆子痫、雷诺综合征、中风或勃起功能障碍。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pyrazoles and Indazoles as Activators of the Nitric Oxide Receptor, Soluble Guanylate Cyclase
  作者：David L. Selwood、David G. Brummell、Joanna Budworth、Guillaume E. Burtin、Richard O. Campbell、Surinder S. Chana、Ian G. Charles、Patricia A. Fernandez、Robert C. Glen、Maria C. Goggin、Adrian J. Hobbs、Marcel R. Kling、Qian Liu、David J. Madge、Sylvie Meillerais、Kenneth L. Powell、Karen Reynolds、Graham D. Spacey、Jeremy N. Stables、Mark A. Tatlock、Kerry A. Wheeler、Grant Wishart、Chi-Kit Woo

  DOI：10.1021/jm001034k

  日期：2001.1.1

  Database searching and compound screening identified 1-benzyl-3-(3-dimethylaminopropyloxy)-indazole (benzydamine, 3) as a potent activator of the nitric oxide receptor, soluble guanylate cyclase. A comprehensive structure-activity relationship study surrounding 3 clearly showed that the indazole C-3 dimethylaminopropyloxy substituent was critical for enzyme activity. However replacement of the indazole ring of 3 by appropriately substituted pyrazoles maintained enzyme activity. Compounds were evaluated for inhibition of platelet aggregation and showed a general lipophilicity requirement. Aryl-substituted pyrazoles 32, 34, and 43 demonstrated potent activation of soluble guanylate cyclase and potent inhibition of platelet aggregation. Pharmacokinetic studies in rats showed that compound 32 exhibits modest oral bioavailability (12%). Furthermore 32 has an excellent selectivity profile notably showing no significant inhibition of phosphodiesterases or nitric oxide synthases.