benzyl (S)-(2-(hydroxyamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate | 1190604-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-(2-(hydroxyamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: N^α-Cbz-Phg-NHOH；Z-L-Phg-NHOH；benzyl N-[(1S)-2-(hydroxyamino)-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 1190604-27-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: YANQMMRRSSATAX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-(2-(hydroxyamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺介导的Lossen重排在使用N-氨基甲酸酯α-氨基/肽基异羟肟酸合成α-脲基肽和肽基脲中的应用†

  摘要：

  报道了Lossen重排在N-氨基甲酸酯保护的α-肽基脲和脲肽的合成中的应用。这碳二亚胺N- Boc / Z / Fmoc保护的α-氨基/肽异羟肟酸介导的重排成异氰酸酯，后者与氨基酸酯/肽酯的偶联已在单罐中完成，从而获得了较高的收率。尿素产品。还已经使用相同的方法经由N-保护的天冬氨酸的异羟肟酸酯衍生物合成脲基丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b905790k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-phenylacetic (ethyl carbonic) anhydride 在 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl (S)-(2-(hydroxyamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺介导的Lossen重排在使用N-氨基甲酸酯α-氨基/肽基异羟肟酸合成α-脲基肽和肽基脲中的应用†

  摘要：

  报道了Lossen重排在N-氨基甲酸酯保护的α-肽基脲和脲肽的合成中的应用。这碳二亚胺N- Boc / Z / Fmoc保护的α-氨基/肽异羟肟酸介导的重排成异氰酸酯，后者与氨基酸酯/肽酯的偶联已在单罐中完成，从而获得了较高的收率。尿素产品。还已经使用相同的方法经由N-保护的天冬氨酸的异羟肟酸酯衍生物合成脲基丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b905790k

文献信息

• 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride (T3P) as an Efficient Promoter for the Lossen Rearrangement: Application to the Synthesis of Urea and Carbamate Derivatives
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1258158

  日期：2010.9

  The synthesis of hydroxamic acids starting from carboxylic acids employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) activation is described. Application of ultrasonication accelerates this conversion. Further, the T3P has also been employed to activate the hydroxamates, leading to isocyanates via the Lossen rearrangement. The isocyanates were trapped with suitable nucleophiles to afford the

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯
• Ethyl 2-Cyano-2-(4-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate-Mediated Lossen Rearrangement: Single-Pot Racemization-Free Synthesis of Hydroxamic Acids and Ureas from Carboxylic Acids
  作者：Kishore Thalluri、Srinivasa Rao Manne、Dharm Dev、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/jo4026429

  日期：2014.5.2

  Ethyl 2-cyano-2-(4-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate (4-NBsOXY) mediated Lossen rearrangement and its application for the synthesis of ureas is demonstrated. Required hydroxamic acids for the Lossen rearrangements were synthesized from carboxylic acids using the same reagent. Finally, reaction of an amine with the produced isocyanate resulted in urea. Good yields without racemization were achieved

  证明了2-氰基-2-（4-硝基苯基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（4-NBsOXY）介导的洛森重排及其在合成脲中的应用。使用相同的试剂，由羧酸合成用于Lossen重排的所需异羟肟酸。最后，胺与产生的异氰酸酯反应生成尿素。在温和且较简单的反应条件下，无需消旋即可获得良好收率。反应与常见的N保护基团（例如Boc，Fmoc，Cbz和苄基）以及各种OH保护基团（例如tBu和Bzl。一锅即可完成从羧酸到尿素的转化。最重要的是，副产物Oxyma [2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯]和4-硝基苯磺酸可以很容易地回收并可以循环使用以制备试剂。因此，该方法是环境友好的和成本有效的。
• Ethyl 2-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma): An Efficient Reagent for the Racemization Free Synthesis of Ureas, Carbamates and Thiocarbamates via Lossen Rearrangement
  作者：Srinivasa Rao Manne、Kishore Thalluri、Rajat Subhra Giri、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201600661

  日期：2017.1.4

  Boc‐Oxyma (Ethyl 2‐(tert‐butoxycarbonyloxyimino)‐2‐cyanoacetate) has been reported previously as an efficient coupling reagent for the synthesis of amides, peptides, esters, thioesters and hydroxamic acids. It is known for its excellent racemization suppression capability, and also as an environment friendly reagent as it generates only Oxyma as solid byproduct that can be recovered easily and recycled

  Boc-Oxyma（乙基2-（叔）先前已报道了-（丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸酯）作为合成酰胺，肽，酯，硫代酸酯和异羟肟酸的有效偶联剂。众所周知，它具有出色的消旋抑制能力，并且还作为一种环境友好的试剂，因为它仅生成作为固体副产物的Oxyma，可以容易地回收并循环用于合成同一试剂。在此更新中，我们报告了一种简单，高效，环境友好，无化学选择和无消旋作用的方法，该方法可通过使用Boc-Oxyma通过Lossen重排从异羟肟酸合成尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。通过使用该方案，我们已经以非常高的收率获得了无消旋的二肽和三肽基脲。还进行了严格的机械研究。
• Panguluri, Nageswara Rao; Narendra; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 11, p. 1430 - 1435
  作者：Panguluri, Nageswara Rao、Narendra、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Application of carbodiimide mediated Lossen rearrangement for the synthesis of α-ureidopeptides and peptidyl ureas employing N-urethane α-amino/peptidyl hydroxamic acids
  作者：N. Narendra、Gundala Chennakrishnareddy、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/b905790k

  日期：——

  Application of the Lossen rearrangement to the synthesis of N-urethane protected α-peptidyl ureas and ureidopeptides is reported. The carbodiimide mediated rearrangement of N-Boc/Z/Fmoc protected α-amino/peptide hydroxamic acids into isocyanates and coupling of the latter with the amino acid esters/peptide esters have been accomplished in a single-pot to obtain good yields of urea products. Synthesis

  报道了Lossen重排在N-氨基甲酸酯保护的α-肽基脲和脲肽的合成中的应用。这碳二亚胺N- Boc / Z / Fmoc保护的α-氨基/肽异羟肟酸介导的重排成异氰酸酯，后者与氨基酸酯/肽酯的偶联已在单罐中完成，从而获得了较高的收率。尿素产品。还已经使用相同的方法经由N-保护的天冬氨酸的异羟肟酸酯衍生物合成脲基丙氨酸衍生物。