1,3-二苯基-2-甲基-2-丙醇 | 42117-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基-2-甲基-2-丙醇
• 英文名称: 2-methyl-1,3-diphenylpropan-2-ol
• 英文别名: 1,3-diphenyl-2-methyl-2-propanol
• CAS: 42117-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• mdl: MFCD00094234
• 分子量: 226.318
• InChiKey: UUKRGTVEQBMYMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-27 °C
• 沸点：
  195-200 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.026 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-甲基-2-丙醇 生成 (2-苄基-2-丙烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  The stereochemistry of the dibenzylidene-ethylene dianion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88243-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基丙烷-2-醇 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,3-二苯基-2-甲基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  锍离子促进烷基叠氮化物的无痕施密特反应

  摘要：

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc02770k

文献信息

• Samarium-based Grignard-type addition of organohalides to carbonyl compounds under catalysis of CuI
  作者：Shuhuan Xiao、Chen Liu、Bin Song、Liang Wang、Yan Qi、Yongjun Liu

  DOI：10.1039/d1cc00965f

  日期：——

  Grignard-type additions were readily achieved under the mediation of CuI (10 mol%) and samarium (2 equiv.) by employing various organohalides, e.g. benzyl, aryl, heterocyclic and aliphatic halides (Cl, Br or I), and diverse carbonyl compounds (e.g. carbonic esters, carboxylic esters, acid anhydrides, acyl chlorides, ketones, aldehydes, propylene epoxides and formamides) to afford alcohols, ketones

  通过使用各种有机卤化物，例如苄基、芳基、杂环和脂肪族卤化物（Cl、Br 或 I）以及各种羰基化合物，在 CuI（10 mol%）和钐（2 当量）的介导下很容易实现格氏型加成（例如碳酸酯、羧酸酯、酸酐、酰氯、酮、醛、环氧丙烷和甲酰胺）分别以高效率和化学选择性提供醇、酮和醛，其中可能涉及有机钐中间体。
• Barbier/Grignard-Type Allylation or Benzylation Mediated by the Mischmetall/SmI2(cat.) System
  作者：Aurore Di Scala、Stefania Garbacia、Florence Hélion、Marie-Isabelle Lannou、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2989::aid-ejoc2989>3.0.co;2-0

  日期：2002.9

  achieved by the use of samarium diiodide in catalytic amounts together with mischmetall (an alloy of the light lanthanides) as a coreductant. Plausible catalytic schemes are proposed. In addition, organocerium and -lanthanum reagents have been obtained from samarium diiodide catalysed reactions between organic halides and cerium or lanthanum metal, giving a new route to organolanthanoid compounds. It also

  Barbier 和 Grignard 型烯丙基化和苄基化是通过使用催化量的二碘化钐和作为助还原剂的混合稀土（一种轻镧系元素的合金）实现的。提出了合理的催化方案。此外，通过二碘化钐催化有机卤化物与铈或镧金属的反应获得有机铈和镧试剂，为有机镧系化合物提供了一条新途径。铈和镧的三价苄基和烯丙基有机金属化合物似乎比相应的钐更稳定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• A simple and efficient copper oxide-catalyzed Barbier–Grignard reaction of unactivated aryl or alkyl bromides with ester
  作者：Fei Gao、Xiang-Jun Deng、Yu Tang、Jin-Peng Tang、Jun Yang、Yuan-Ming Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.042

  日期：2014.1

  An efficient one-pot route to synthesize tertiary alcohol compounds using Barbier–Grignard reaction of unactivated alkyl or aryl bromides with ester in THF at 65 °C catalyzed by CuO has been developed and systematically investigated. A wide range of substituted tertiary alcohol compounds were obtained in good to high yields. The reaction is highly chemoselective. The mechanism involving the leaving

  已经开发并系统地研究了一种有效的一锅法，该方法通过使用未活化的烷基或芳基溴化物与酯在65°C的THF中的酯进行Barbier-Grignard反应，来合成叔醇化合物。以良好或高收率获得了各种各样的取代叔醇化合物。该反应是高度化学选择性的。涉及R的离去基团的机构2 ö -基团进行了讨论。
• Synthesis, Structural Characterization, and Reactivity of Zirconium Complexes Containing Trimethylenemethane-Based Ligands
  作者：George Rodriguez、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja962545s

  日期：1997.1.1

  General synthetic routes to zirconium metallocene-like complexes containing derivatives of the dianionic trimethylenemethane (TMM) ligand are presented. One approach consists of reacting the dilithium salts of TMM, tribenzylidenemethane (TBM), tert-butyltribenzylidenemethane (t-Bu-TBM), and dibenzylidenemethylenemethane (DBM) with either Cp*ZrCl3 or CpZrCl3(DME). In the case of the small TMM fragment

  介绍了含有双阴离子三亚甲基甲烷 (TMM) 配体衍生物的锆金属茂类配合物的一般合成路线。一种方法包括使 TMM、三亚苄基甲烷 (TBM)、叔丁基三亚苄基甲烷 (t-Bu-TBM) 和二亚苄基亚甲基甲烷 (DBM) 的二锂盐与 Cp*ZrCl3 或 CpZrCl3(DME) 反应。在小 TMM 片段的情况下，产物是两性离子 Cp*(TMM)Zr(μ-Cl)2Li(TMEDA) (1)。较大的 TMM 衍生物产生离散的盐，例如 [Cp*(TBM)ZrCl2][Li(TMEDA)2] (2)、[Cp(TBM)ZrCl2][Li(TMEDA)2] (3)、[Cp(t- Bu-TBM)ZrCl2][Li(TMEDA)2] (4)、[Cp*(t-Bu-TBM)ZrCl2][Li(TMEDA)2] (5) 和 [Cp*(exo-endo-DBM) )ZrCl2][Li(TMEDA)2] (6)。TBM(
• Direct and Unified Access to Carbon Radicals from Aliphatic Alcohols by Cost‐Efficient Titanium‐Mediated Homolytic C−OH Bond Cleavage
  作者：Takuya Suga、Yuuki Takahashi、Chinatsu Miki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/anie.202112533

  日期：2022.3

  combination of “TiCl2(cat)” and Zn (cat=catecholate) facilitates the homolytic cleavage of “non-activated” alcohol C−O bonds. All aliphatic primary, secondary and tertiary alcohols serve as good substrates. This method was applied to radical conjugate addition reactions successfully, and mechanistic studies indicate that alkyl chlorides are not intermediates. The active species is a 1 : 2 complex of alkoxide

  “TiCl 2 (cat)”和 Zn (cat=儿茶酚酸盐) 的组合促进了“未活化”醇 C-O 键的均裂。所有脂肪族伯醇、仲醇和叔醇都可作为良好的底物。该方法成功地应用于自由基共轭加成反应，机理研究表明烷基氯化物不是中间体。活性物质是醇盐和 Ti III的 1:2 络合物。