(2R,3R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-methylpentanoic acid | 122744-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-methylpentanoic acid
• 英文别名: 3R-tert-butyldimethylsilyloxy-2R-methylpentanoic acid；(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentanoic acid
• CAS: 122744-54-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: SXKYNFXECHOOJQ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-methylpentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 1-ethylpropyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Ishikura, Masaharu, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1263 - 1266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in heterogeneous catalytic hydrogenation of Baylis–Hillman adducts. Total synthesis of (±)-sitophilate

  摘要：

  We describe herein a highly diastereoselective total synthesis of racemic sitophilate, based on the results obtained in a diastereoselective heterogeneous catalytic hydrogenation reaction of a set of Baylis-Hillman adducts originating from aliphatic aldehydes. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00647-0

文献信息

• Ebata, Takashi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 2, p. 527 - 530
  作者：Ebata, Takashi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;ISHIKURA, MASAHARU, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1263-1265
  作者：MORI, KENJI、ISHIKURA, MASAHARU

  DOI：——

  日期：——
• EBATA, TAKASHI;MORI, KENJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 527-530
  作者：EBATA, TAKASHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——