Z-Phe-D-Val-Pro-OBut | 82213-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-D-Val-Pro-OBut
• 英文别名: Z-Phe-D-Val-Pro-OBu^t；Z-Phe-D-Val-Pro-O-t-Bu
• CAS: 82213-52-3
• 化学式: C₃₁H₄₁N₃O₆
• 分子量: 551.683
• InChiKey: VESFJSRARSXLEK-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-D-Val-Pro-OBut 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Z-Phe-D-Val-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  An extensive survey by the use of high performance liquid chromatography on racemization during the coupling of benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-valine with L-proline tert-butyl ester.

  摘要：

  通过使用高精度的高效液相色谱法，可以方便快捷地确定苄氧羰基-L-苯丙氨酰-L-缬氨酸与L-脯氨酰叔丁酯偶联时的消旋化程度和耦合效率。对各种已知的耦合方法进行了广泛的研究，结果表明，使用二苯基膦酰叠氮（DPPA）和尤其二乙基膦酰氰化物（DEPC）的耦合方法效果最佳。此外，还总结了将DPPA和DEPC作为肽耦合试剂的报告结果（见表I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3147
• 作为产物：
  描述：

  D-valine t-butyl ester 在 TEA 、 二苯基磷酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Z-Phe-D-Val-Pro-OBut
  参考文献：
  名称：

  An extensive survey by the use of high performance liquid chromatography on racemization during the coupling of benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-valine with L-proline tert-butyl ester.

  摘要：

  通过使用高精度的高效液相色谱法，可以方便快捷地确定苄氧羰基-L-苯丙氨酰-L-缬氨酸与L-脯氨酰叔丁酯偶联时的消旋化程度和耦合效率。对各种已知的耦合方法进行了广泛的研究，结果表明，使用二苯基膦酰叠氮（DPPA）和尤其二乙基膦酰氰化物（DEPC）的耦合方法效果最佳。此外，还总结了将DPPA和DEPC作为肽耦合试剂的报告结果（见表I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3147

文献信息

• Effect of Tertiary Bases on O-Benzotriazolyluronium Salt-Induced Peptide Segment Coupling
  作者：Louis A. Carpino、Ayman El-Faham

  DOI：10.1021/jo00083a001

  日期：1994.2

  Collidine activation of O-(7-azabenzotriazolyl)-uronium salts leads to relatively low levels of racemization in the coupling of peptide segments, especially with reagents derived from 1,1-carbonyldipyrrolidine.