methyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentanoate | 84230-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentanoate
• CAS: 84230-95-5；86421-18-3；109715-82-4；119068-24-5；122798-51-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: LKFWBKILQLNLID-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.2±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-Methyl-3-hydroxypentanoic acid threo-3-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Ishikura, Masaharu, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1263 - 1266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Ishikura, Masaharu, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1263 - 1266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of 9-dihydroerythronolide B derivatives and of erythronolide B
  作者：Johann Mulzer、Holger M. Kirstein、Juergen Buschmann、Christian Lehmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/ja00003a026

  日期：1991.1

  A convergent total synthesis (22 steps on the longest linear route) of (−)-erythronolide B (5) and two 9-dihydro derivatives (52 and 54) thereof from (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde (20) as the only source of chirality is described. A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50
• Diastereoselective homogeneous hydrogenations without direction by substituents
  作者：Edward Farrington、Mauro Comes Franchini、John M. Brown、Edward Farrington、Mauro Comes Franchini、John M. Brown

  DOI：10.1039/a707025j

  日期：——

  The Rh complex catalysed hydrogenation of an α-(hydroxyalkyl)- N-methoxyacrylamide and the Ru complex catalysed hydrogenation of an α-(fluoroalkyl)acrylate both proceed with ≥90% selectivity to give the syn-isomer.

  Rh 复合物催化的 α-（羟基烷基）- N-甲氧基丙烯酰胺氢化反应和 Ru 复合物催化的 α-（氟烷基）丙烯酸酯氢化反应均以≥90% 的选择性生成同分异构体。
• Hoffmann, Reinhard W.; Dresely, Stefan; Hildebrandt, Bernhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2225 - 2230
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Dresely, Stefan、Hildebrandt, Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• Ebata, Takashi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 2, p. 527 - 530
  作者：Ebata, Takashi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;ISHIKURA, MASAHARU, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1263-1265
  作者：MORI, KENJI、ISHIKURA, MASAHARU

  DOI：——

  日期：——