(4S,5S)-5-(7-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-en-6-yl)-4-((S)-1-((triisopropylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1444513-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-(7-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-en-6-yl)-4-((S)-1-((triisopropylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-(8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-9-yl)-4-[(1S)-1-tri(propan-2-yl)silyloxybut-3-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 1444513-09-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅Si
• 分子量: 450.691
• InChiKey: FFLLVXMECMMERX-DPLHUUCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(7-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-en-6-yl)-4-((S)-1-((triisopropylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 silver hexafluoroantimonate 、 Pd(quinox)Cl₂ 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4R,5S)-4-((S)-1-hydroxy-3-oxobutyl)-5-(2-methyl-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Arteludovicinolide A的两种对映异构体的不对称合成

  摘要：

  报道了Arteludovicinolide A任一对映异构体的首次全合成及其生物学评估，其特征为具有4-位立体异构侧链的γ-丁内酯的不对称构建的新策略。从可再生资源2-糠酸甲酯开始，倍半萜烯内酯通过不对称环丙烷化和两个非对映选择性亲核试剂的加成，通过9个步骤和4.8％的总收率进行合成，利用供体-受体-环丙烷-内酯化级联反应。在非细胞毒性浓度（≤10μM）（+） - 1被发现具有较高的15倍的抗炎活性（4.87±1.1μM）比以前为≥45μM浓度的报道。

  DOI：

  10.1021/ol401473v
• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl 3-methyl (1S,5S,6S)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,6-dicarboxylate 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (4S,5S)-5-(7-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-en-6-yl)-4-((S)-1-((triisopropylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Arteludovicinolide A的两种对映异构体的不对称合成

  摘要：

  报道了Arteludovicinolide A任一对映异构体的首次全合成及其生物学评估，其特征为具有4-位立体异构侧链的γ-丁内酯的不对称构建的新策略。从可再生资源2-糠酸甲酯开始，倍半萜烯内酯通过不对称环丙烷化和两个非对映选择性亲核试剂的加成，通过9个步骤和4.8％的总收率进行合成，利用供体-受体-环丙烷-内酯化级联反应。在非细胞毒性浓度（≤10μM）（+） - 1被发现具有较高的15倍的抗炎活性（4.87±1.1μM）比以前为≥45μM浓度的报道。

  DOI：

  10.1021/ol401473v

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Arteludovicinolide A
  作者：Andreas Kreuzer、Sabine Kerres、Thomas Ertl、Hannelore Rücker、Sabine Amslinger、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol401473v

  日期：2013.7.5

  their biological evaluation is reported, featuring a new strategy for the asymmetric construction of γ-butyrolactones with stereogenic side chains in the 4-position. Starting from the renewable resource methyl 2-furoate, the sesquiterpene lactone was synthesized in 9 steps and 4.8% overall yield via an asymmetric cyclopropanation and two diastereoselective nucleophile additions making use of a donor-

  报道了Arteludovicinolide A任一对映异构体的首次全合成及其生物学评估，其特征为具有4-位立体异构侧链的γ-丁内酯的不对称构建的新策略。从可再生资源2-糠酸甲酯开始，倍半萜烯内酯通过不对称环丙烷化和两个非对映选择性亲核试剂的加成，通过9个步骤和4.8％的总收率进行合成，利用供体-受体-环丙烷-内酯化级联反应。在非细胞毒性浓度（≤10μM）（+） - 1被发现具有较高的15倍的抗炎活性（4.87±1.1μM）比以前为≥45μM浓度的报道。