2-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 129155-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)benzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 129155-34-6
• 化学式: C₁₉H₁₂O₄
• 分子量: 304.302
• InChiKey: QVHPQDWIARUNKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  522.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 2-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 iron(III) chloride 作用下， 以80 %的产率得到6-(4-methoxybenzoyl)benzo[f]pyrido[2,1-a]isoindole-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Fused Furan Moieties from Enol-like Compounds and β-Keto Sulfoxonium Ylides Involving sp² C–H Activation and Concomitant Tandem C–O Annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01455
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethylthio)naphthalene-1,4-dione 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Kang, Wen-Bing; Sekiya, Takashi; Toru, Takeshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 441 - 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free One-Pot Synthesis of Naphthoquinonefuran Derivatives Through Sequential Nucleophilic Substitution–Nucleophilic Addition Reaction
  作者：Xiang Li、Peng Sun、Kaijun Xie、Dun Zhou、Jinsong Peng、Aihong Fan、Jing Zhang、Chunxia Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00513

  日期：2020.7.17

  naphthoquinonefuran derivatives from 2-hydroxynaphthoquinones has been developed. The sequentially accomplished process comprises an intermolecular alkynylation of sp2-carbon at the 3 position of 2-hydroxynaphthoquinones with arylethynyl bromides, followed by a base-promoted intramolecular nucleophilic annulation reaction. A broad range of functional groups is compatible with this reaction, and diverse naphtho[2

  已经开发了一种无过渡金属的路线，用于从2-羟基萘醌串联一锅法合成萘醌呋喃衍生物。依次完成的方法包括在2-羟基萘醌的3位上的sp 2-碳的分子间炔基化与芳基乙炔基溴化物，然后进行碱促进的分子内亲核环化反应。广泛的官能团与该反应相容，并且可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮。
• The iodine-mediated highly regioselective synthesis of angular and linear naphthofuroquinones
  作者：Suyou Liu、Lijun Long、Duoduo Xie、Lijun Liu、Dayou Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.058

  日期：2015.12

  Naphthofuroquinones are of great value in medicinal chemistry. In this letter, a facile method for highly regioselective synthesis of both linear and angular naphthofuroquinones has been developed via iodine mediated cyclization of 2-hydroxy-3-substitutedvinyl-1,4-naphthoquinones under very mild conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KANG, WEN-BING;SEKIYA, TAKASHI;TORU, TAKESHI;UENO, YOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 441-445
  作者：KANG, WEN-BING、SEKIYA, TAKASHI、TORU, TAKESHI、UENO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Kang, Wen-Bing; Sekiya, Takashi; Toru, Takeshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 441 - 445
  作者：Kang, Wen-Bing、Sekiya, Takashi、Toru, Takeshi、Ueno, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• Fused Furan Moieties from Enol-like Compounds and β-Keto Sulfoxonium Ylides Involving sp² C–H Activation and Concomitant Tandem C–O Annulation
  作者：Dwaipayan Das、Agniva Das、Saiful Islam、Asish R. Das、Adrita Banerjee、Romit Majumder、Debasish Bandyopadhyay

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01455

  日期：2023.6.23