5-(3-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸 | 845781-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(3-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-(3-Methoxyphenyl)-5-oxovaleric acid
• CAS: 845781-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD01311613
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LMMKFQCREXZAJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-88°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 formamide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-hydroxyphenyl)-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cholinesterase activity of phenylcarbamates related to Rivastigmine, a therapeutic agent for Alzheimer's disease

  摘要：

  In order to develop new cholinesterase agents effective against Alzheimer's disease (AD) we synthesized some phenylcarbamates structurally related to Rivastigmine and evaluated their in vitro and in vivo biological activity. Among the compounds which displayed the most significant in vitro activity, 1-[1-(3-dimethylcarbamoyloxyphenyl)ethyl]piperidine (31b), in addition to a simple and cheaper synthesis, showed lower toxicity and very similar therapeutic index in comparison with Rivastigmine. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01324-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol 在 邻苯二甲酸亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 rose bengal 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(3-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  可见光促进伯胺的无金属有氧氧化为酸和内酯

  摘要：

  通过可见光光催化双碳-碳键断裂和多碳-氢键氧化，独特地进行了伯胺的无金属好氧氧化。通过使用具有18 W CFL的二恶烷，可以控制伯胺的好氧氧化，以提供酸；通过使用具有8 W绿色LED的DMF，可以分别控制内酯的内酯。在控制实验的基础上，提出了一个合理的机制。该观察结果为脂肪族伯胺的好氧氧化中的碎片化提供了直接证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201604440

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ- and δ-Ketoacids for Enantioselective Synthesis of γ- and δ-Lactones
  作者：Yun-Yu Hua、Huai-Yu Bin、Tao Wei、Hou-An Cheng、Zu-Peng Lin、Xing-Feng Fu、Yuan-Qiang Li、Jian-Hua Xie、Pu-Cha Yan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04253

  日期：2020.2.7

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of γ- and δ-ketoacids was developed by using a chiral spiro iridium catalyst (S)-1a, affording the optically active γ- and δ-hydroxy acids/lactones in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and turnover numbers (TON up to 100000). This protocol provides an efficient and practical method for enantioselective synthesis of Ezetimibe

  通过使用手性螺铱催化剂（S）-1a开发了高效的不对称氢化γ-和δ-酮酸，以高收率提供了光学活性的γ-和δ-羟基酸/内酯，对映选择性极好（高达> 99％ee）和营业额数字（TON最高为100000）。该协议为依泽替米贝的对映选择性合成提供了一种有效而实用的方法。
• Enantioselective Bromolactonization of Deactivated Olefinic Acids
  作者：Xiaojian Jiang、Shenghui Liu、Si Yang、Mei Jing、Lipeng Xu、Pei Yu、Yuqiang Wang、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01125

  日期：2018.6.1

  A novel enantioselective bromolactonization of α,β-unsaturated ketones using bifunctional amino-urea catalysts has been developed. The scope of the reaction is evidenced by 23 examples of halolactones bearing various functionalities with up to 99% yield and 99:1 er. Unlike typical urea catalysts that require electron-deficient substituents to enhance the hydrogen bond strength, it is interesting to

  已经开发出使用双官能氨基脲催化剂的α，β-不饱和酮的新型对映选择性溴化。该反应的范围由具有各种官能度的卤代内酯的23个实例证明，产率高达99％，er为99：1 er。与需要缺乏电子的取代基来增强氢键强度的典型尿素催化剂不同，有趣的是，在这种情况下，富含电子的脲对于高对映选择性是必不可少的。此外，实验数据表明，卤代内酯化合物对LPS诱导的RAW 264.7细胞具有相当大的抗炎作用。
• Stereoselective Synthesis of Lower and Upper Rim Functionalized Tetra-α Isomers of Calix[4]pyrroles
  作者：Alejandro Díaz-Moscoso、Daniel Hernández-Alonso、Luis Escobar、Frank A. Arroyave、Pablo Ballester

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03505

  日期：2017.1.6

  Hydroxyaryl alkyl ketones with functionalized alkyl chains often fail to produce the corresponding tetra-α calix[4]pyrroles in Brönsted acid mediated condensations with pyrrole. A remarkable effect exerted by the addition of methyltrialkylammonium chloride during the acid-mediated syntheses of a series of meso-(tetrahydroxyaryl)-meso-tetraalkylcalix[4]pyrroles featuring alkyl terminal chloro or ester

  具有官能化烷基链的羟基芳基烷基酮通常无法在布朗斯台德酸介导的与吡咯的缩合反应中产生相应的四-α杯[4]吡咯。据报道，在酸介导的一系列具有烷基末端氯或酯基的内消旋-（四羟基芳基）-内消旋-四烷基杯[4]吡咯的酸介导的合成过程中，加入甲基三烷基氯化铵可产生显着效果。铵盐增强了环缩合反应，并诱导了几乎所有四-α异构体的排他性形成。
• 一种2-甲氧基-6,7,8,9-四氢苯并环庚烷-5-酮的制备方法
  申请人：爱斯特(成都)生物制药股份有限公司

  公开号：CN107501061A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种合成2‑甲氧基‑6,7,8,9‑四氢苯并环庚烷‑5‑酮的方法，其步骤为：间卤苯甲醚与戊二酸酐反应制备5‑(3‑甲氧基苯基)‑5‑氧代戊酸，还原5‑(3‑甲氧基苯基)‑5‑氧代戊酸制备5‑(3‑甲氧基苯基)戊酸；5‑(3‑甲氧基苯基)戊酸通过分子内傅克酰基化反应得到2‑甲氧基‑6,7,8,9‑四氢苯并环庚烷‑5‑酮。本发明公开的方法合成步骤短、成本低、总收率高，可用于工业化生产。
• Iodine(III)-Mediated Enantioselective Oxidative Contraction of Dihydropyranones
  作者：Tommy Lussier、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00759

  日期：2023.4.28