5-(3-甲氧基苯基)-5-氧代戊腈 | 898786-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(3-甲氧基苯基)-5-氧代戊腈
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)-5-oxopentanenitrile
• 英文别名: 5-(3-Methoxyphenyl)-5-oxovaleronitrile
• CAS: 898786-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: CDDMGLBZYDAFFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二腈 、 3-甲氧基苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到5-(3-甲氧基苯基)-5-氧代戊腈
  参考文献：
  名称：

  通过二腈的催化碳钯合成吡咯，吡啶和酮腈。

  摘要：

  本文讨论了Pd催化向二腈中添加有机硼试剂的第一个例子，这是制备2，5-二芳基吡咯和2，6-二芳基吡啶的有效方法。此外，还开发了用有机硼试剂对二腈进行高度选择性的碳巴巴定反应以生成长链酮腈。基于底物的广泛范围，优异的官能团耐受性和可商购的底物的使用，预期芳基硼酸和二腈的Pd催化加成反应在未来的合成方法中将是重要的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02999

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Electrophilic Ring Opening of Cycloketone Oxime Esters with Aroyl Chlorides
  作者：Decai Ding、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b03930

  日期：2018.12.7

  of cycloketone oxime esters with aromatic acid chlorides in assistance of Mn as reductant. Notably, complete regioselectivity can be achieved in this C–C bond cleavage reaction, providing an efficient access to a variety of cyanoketones under cyanide-free conditions. A radical reaction pathway was proposed on the basis of the results of the mechanistic probing experiments.

  通过合并交叉亲电偶合和C–C键断裂，我们开发了Ni催化的环酮肟酯与芳香族酰氯的亲电开环，并以Mn为还原剂。值得注意的是，在这种C-C键断裂反应中可以实现完全的区域选择性，从而在无氰化物的条件下有效地获得各种氰酮。根据机理探测实验的结果，提出了一种自由基反应途径。
• C−C Bond-Forming Strategy by Manganese-Catalyzed Oxidative Ring-Opening Cyanation and Ethynylation of Cyclobutanol Derivatives
  作者：Rongguo Ren、Zhen Wu、Yan Xu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201510973

  日期：2016.2.18

  cyano C1 unit and ethynyl C2 unit are regiospecifically introduced to the γ‐position of ketones at room temperature, providing a mild yet powerful method for production of elusive aliphatic nitriles and alkynes. All transformations described are based on a common sequence: 1) oxidative ring‐opening of cyclobutanol substrates by C−C bond cleavage; 2) radical addition to triple bonds bearing an arylsulfonyl

  描述了一种新颖的C-C键形成策略，该策略使用锰催化的环丁醇底物的开环，然后进行氰化或乙炔化。在室温下将氰基C1单元和乙炔基C2单元区域特异性地引入酮的γ位置，为生产难以捉摸的脂肪族腈和炔烃提供了一种温和而有效的方法。所描述的所有转化均基于共同的序列：1）通过C-C键断裂环丁醇底物的氧化性开环；2）对带有芳基磺酰基的三键进行自由基加成；3）自由基介导的CS键断裂。
• Electrophotochemical Ce-Catalyzed Ring-Opening Functionalization of Cycloalkanols under Redox-Neutral Conditions: Scope and Mechanism
  作者：Zhaoliang Yang、Dali Yang、Jianye Zhang、Chenyu Tan、Jiajun Li、Shengchun Wang、Heng Zhang、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.2c05520

  日期：2022.8.3

  alcohols is gaining increasing interest in organic synthesis and biomass conversion. In particular, the development of redox-neutral catalytic methods with cheap catalysts and clean energy is of utmost interest. In this work, we report a versatile redox-neutral method for the ring-opening functionalization of cycloalkanols by electrophotochemical (EPC) cerium (Ce) catalysis. The EPC-Ce-enabled catalysis

  醇中 C-C 键的选择性裂解和功能化在有机合成和生物质转化中越来越受到关注。特别是开发具有廉价催化剂和清洁能源的氧化还原中性催化方法是最受关注的。在这项工作中，我们报告了一种通用的氧化还原中性方法，用于通过电光化学 (EPC) 铈 (Ce) 催化对环烷醇进行开环功能化。启用 EPC-Ce 的催化允许切割具有不同环尺寸的环烷醇，同时耐受广泛的官能团。值得注意的是，在氯化物作为抗衡阴离子和电解质存在的情况下，该方案选择性地导致形成 C-CN、C-C、C-S 或 C-肟键，而不是在 β-断裂后形成 C-卤化物键。初步机理研究表明，氧化还原活性 Ce 催化剂可以通过电氧化和光还原来调节，从而避免使用外部氧化剂。光谱表征（循环伏安法、UV-vis、电子顺磁共振和 X 射线吸收精细结构）表明了这种转化的 Ce(III)/Ce(IV) 催化途径，其中涉及 Ce(IV)-醇盐.