[9,10,12,13,15,16-(2)H6]-α-linolenic acid | 187663-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [9,10,12,13,15,16-(2)H6]-α-linolenic acid
• 英文别名: (all-Z)-(9,10,12,13,15,16-2H6)octadeca-9,12,15-trienoic acid；(9Z,12Z,15Z)-9,10,12,13,15,16-hexadeuteriooctadeca-9,12,15-trienoic acid
• CAS: 187663-61-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 284.387
• InChiKey: DTOSIQBPPRVQHS-CWUBCFKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [9,10,12,13,15,16-(2)H6]-α-linolenic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 240.0h， 以1.5 mg的产率得到[3,4α,7,9,10-(2)H5]-iso-jasmonic acid
  参考文献：
  名称：

  植物病原真菌 Lasiodiplodia theobromae 中茉莉酸的生物合成

  摘要：

  茉莉酸 (JA) 是一种植物激素，在多种植物生理过程中起着重要作用。植物病原真菌Lasiodiplodia theobromae也产生JA；然而，它在这种真菌中的生物合成还有待探索。将 [1-(13)C] 和 [2-(13)C] NaOAc 给药到 L. theobromae 中确定该真菌中的 JA 源自脂肪酸合成途径。通过 GC-MS 分析在可可豆培养物中检测到 12-氧代植物二烯酸甲酯 (OPDA)。这一发现表明 L. theobromae 中存在 OPDA（植物中 JA 生物合成的已知中间体）。(2) H NMR 光谱数据由 L. theobromae 与 [9,10,12,13,15,16-(2)H(6)] 亚麻酸的结合产生的 JA 表明五个氘原子保持完整。在植物中，据推测，这是由十八烷酸途径产生的 JA 引起的。然而，在可可豆中观察到的环戊烯酮烯烃还原的立体选择性与在植物中观察到的相反。这些数据表明

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.09.013
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-癸炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 重水 、 异丙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 [9,10,12,13,15,16-(2)H6]-α-linolenic acid
  参考文献：
  名称：

  Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta

  摘要：

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。

  DOI：

  10.1039/a800674a

文献信息

• Biosynthesis of ?-Jasmin Lactone ( = (Z)-Dec-7-eno-5-lactone) and (Z,Z)-Dodeca-6,9-dieno-4-lactone in the YeastSporobolomyces odorus
  作者：Thomas Haffner、Andreas Nordsieck、Roland Tressl

  DOI：10.1002/hlca.19960790806

  日期：1996.12.11

  application of (13S,9Z,11E,15Z)-13-hydroxy(9,10,12,13,15, 16-2H6)octadeca-9,11,15-trienoic acid (D6-7) as a OH-functionalized precursor of δ-jasmin lactone allowed to gain insight into the stereochemical course of the biosynthesis to both enantiomers of this lactone. In this experiment, 88.3% of the metabolized labeled precursor was transformed under retention of the original configuration of the (R)-enantiomer

  （清一色ž） - （9,10,12,13,15,16- 2 ħ 6）十八碳-9,12,15-三烯酸（=α亚麻酸; d 6 - 4）合成调查使用建立的气相色谱/质谱（GC / MS）方法在酵母Sporobolomyces odorus的培养物中亚油酸衍生的香气化合物的生化形成。鉴定出三种标记的化合物：（Z）-dec-7-eno-5-内酯（δ-茉莉内酯），（Z，Z）-dodeca-6,9-二烯基-4-内酯和（2 E， 4 Z）-庚2,4-二烯酸。两种内酯大部分是在其原始构型保持下由其相应的氧化亚麻酸中间体生物合成的。（13中的应用小号，9 Ž，11 ê，15 Ž）（9,10,12,13,15，16 -13羟基2 ħ 6）十八碳9,11,15三烯酸（d 6 - 7），其允许增益洞察生物合成本内酯的两种对映体的立体化学过程δ-茉莉内酯的OH官能化的前体。在该实验中，在保留（R的原始构型的情况下，88
• Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta
  作者：Natasha L. Hungerford、William Kitching

  DOI：10.1039/a800674a

  日期：——

  An operationally simple TiII-mediated, stereo- and regio-specific reduction of isolated, conjugated and methylene ‘skipped’ polyynes to the corresponding Z-polyenes in a one-pot procedure is described and applied inter alia to the syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids. Final quenching with D2O (instead of H2O) results in regio- and stereo-specific Z-dideuteration of the alkyne. The synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex pheromone of Scrobipalpuloides absoluta, a destructive pest of tomatoes, and the (3Z,8Z,11Z)-isomer, utilises this methodology in key reduction steps, and under- or over-reduction are negligible.

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。
• Biosynthesis of jasmonic acid in a plant pathogenic fungus, Lasiodiplodia theobromae
  作者：Kohei Tsukada、Kosaku Takahashi、Kensuke Nabeta

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.09.013

  日期：2010.12

  pathway. The methyl ester of 12-oxo-phytodienoic acid (OPDA) was detected in the culture extracts of L. theobromae by GC-MS analysis. This finding indicates the presence of OPDA (a known intermediate of JA biosynthesis in plants) in L. theobromae. (2)H NMR spectroscopic data of JA produced by L. theobromae with the incorporation of [9,10,12,13,15,16-(2)H(6)] linolenic acid showed that five deuterium atoms

  茉莉酸 (JA) 是一种植物激素，在多种植物生理过程中起着重要作用。植物病原真菌Lasiodiplodia theobromae也产生JA；然而，它在这种真菌中的生物合成还有待探索。将 [1-(13)C] 和 [2-(13)C] NaOAc 给药到 L. theobromae 中确定该真菌中的 JA 源自脂肪酸合成途径。通过 GC-MS 分析在可可豆培养物中检测到 12-氧代植物二烯酸甲酯 (OPDA)。这一发现表明 L. theobromae 中存在 OPDA（植物中 JA 生物合成的已知中间体）。(2) H NMR 光谱数据由 L. theobromae 与 [9,10,12,13,15,16-(2)H(6)] 亚麻酸的结合产生的 JA 表明五个氘原子保持完整。在植物中，据推测，这是由十八烷酸途径产生的 JA 引起的。然而，在可可豆中观察到的环戊烯酮烯烃还原的立体选择性与在植物中观察到的相反。这些数据表明