3-cyclohexyl-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-6-carboxylic acid | 774211-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-1-dimethylcarbamoylmethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-1H-indole-6-carboxylic acid；3-cyclohexyl-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-2-(4-methoxyphenyl)indole-6-carboxylic acid
• CAS: 774211-87-9
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 434.535
• InChiKey: APYFPTCHPWHPPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-6-carboxylic acid 、 3-{4-[(1-aminocyclopentanecarbonyl)amino]phenyl}acrylic acid ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以11%的产率得到(2E)-3-[4-({[1-({[3-cyclohexyl-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-6-yl]carbonyl}amino)cyclopentyl]carbonyl}amino)-phenyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] DERIVES D'INDOLE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吲哚化合物，其中R1、R2、R3、R4、A、E和X如本文所定义，并其药学上可接受的盐，用于预防和治疗丙型肝炎感染。

  公开号：

  WO2006029912A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3-cyclohexyl-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-1H-indole-6-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-cyclohexyl-1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Development and Preliminary Optimization of Indole-N-Acetamide Inhibitors of Hepatitis C Virus NS5B Polymerase

  摘要：

  Allosteric inhibition of the hepatitis C virus (HCV) NS5B RNA-dependent RNA polymerase enzyme has recently emerged as a viable strategy toward blocking replication of viral RNA in cell-based systems. We report here a novel class of allosteric inhibitor of NS5B that shows potent affinity for the NS5B enzyme and effective inhibition of subgenomic HCV RNA replication in HUH-7 cells. Inhibitors from this class have promising characteristics for further development as anti-HCV agents.

  DOI：

  10.1021/jm049122i

文献信息

• [EN] INDOLE ACETAMIDES AS INHIBITORS OF THE HEPATITIS C VIRUS NS5B POLYMERASE<br/>[FR] ACETAMIDES D'INDOLE COMME INHIBITEURS DE LA POLYMERASE NS5B DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2004087714A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to indole and azaindole compounds of formula (I): wherein X1, X2, X3, X4, A1, Ar1, R1, R2 and n are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的吲哚和氮杂吲哚化合物：其中X1、X2、X3、X4、A1、Ar1、R1、R2和n的定义如本文所述，以及其药用盐，用于预防和治疗丙型肝炎感染。
• Indole acetamides as inhibitors of the hepatitis c virus ns5b polymerase
  申请人：Avolio Salvatore

  公开号：US20070167447A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to indole and azaindole compounds of formula (I): wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , A 1 , Ar 1 , R 1 , R 2 and n are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的吲哚和氮杂吲哚化合物：其中X1，X2，X3，X4，A1，Ar1，R1，R2和n如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染方面有用。
• Indole Derivatives as Antiviral Agents
  申请人：Colarusso Stefania

  公开号：US20080261944A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates to indole compounds of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, E and X are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的吲哚化合物：其中R1、R2、R3、R4、A、E和X如本文所定义，以及其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染方面有用。
• Indole derivatives as antiviral agents
  申请人：Istituto di Ricerche di Biologia Molecolare P Angeletti SpA

  公开号：US07795250B2

  公开（公告）日：2010-09-14

  The present invention relates to indole compounds of the formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, A, E and X are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的吲哚化合物：其中R1，R2，R3，R4，A，E和X如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染中有用。
• Ｃ型肝炎ウイルスＮＳ５Ｂポリメラーゼの阻害剤としてのインドールアセトアミド
  申请人：イステイチユート・デイ・リチエルケ・デイ・ビオロジア・モレコラーレ・ピ・アンジエレツテイ・エツセ・ピー・アー

  公开号：JP2007516158A

  公开（公告）日：2007-06-21

  本発明は、Ｃ型肝炎感染の予防および治療において有用な、式（Ｉ）のインドールおよびアザインドール化合物（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ａ１、Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２およびｎはここで定義された通りである）およびこれらの医薬適合性の塩に関する。

  本发明涉及式（I）的吲哚和氮杂吲哚化合物（其中 X1、X2、X3、X4、A1、Ar1、R1、R2 和 n 如本文所定义）及其药用盐，可用于预防和治疗丙型肝炎感染。