butyl 2-hydroxy-4-phenylbut-3-ynoate | 20207-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl 2-hydroxy-4-phenylbut-3-ynoate
• CAS: 20207-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: HCENQRYQIRPFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2-hydroxy-4-phenylbut-3-ynoate 在 Candida parapsilosis ATCC 7330 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-butyl 2-hydroxy-4-phenylbut-3-ynoate 、 (R)-butyl 2-hydroxy-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic deracemization of alkyl-2-hydroxy-4-arylbut-3-ynoates using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330

  摘要：

  Racemic alkyl-2-hydroxy-4-arylbut-3-ynoates were deracemized to the (S)-alky1-2-hydroxy-4-arylbut-3-ynoates in excellent enantiomeric excesses (up to >99%) and good isolated yields (up to 81%) with the biocatalyst Candida parapsilosis ATCC 7330. The absolute configuration of the resulting enantiomer was assigned by H-1 NMR using Mosher's method. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxo-4-phenylbut-3-ynoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 butyl 2-hydroxy-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  NaBH4和CeCl3·7H2O介导的α-酮基丙炔酸酯的化学选择性还原和酯交换反应

  摘要：

  摘要 描述了使用 NaBH4 与 CeCl3·7H2O 组合通过化学选择性还原和酯交换反应有效地一锅法合成 α-羟基炔丙酯。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.502993

文献信息

• Chemoselective Reduction and Transesterification of α-Keto Propargylic Esters Mediated by NaBH₄and CeCl₃ · 7H₂O
  作者：Thangavel Saravanan、Anju Chadha

  DOI：10.1080/00397911.2010.502993

  日期：2011.8.15

  Abstract An efficient one-pot synthesis of α -hydroxy propargylic esters by chemoselective reduction followed by transesterification using NaBH4 in combination with CeCl3 · 7H2O is described.

  摘要 描述了使用 NaBH4 与 CeCl3·7H2O 组合通过化学选择性还原和酯交换反应有效地一锅法合成 α-羟基炔丙酯。
• Biocatalytic deracemization of alkyl-2-hydroxy-4-arylbut-3-ynoates using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330
  作者：Thangavel Saravanan、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.021

  日期：2010.12

  Racemic alkyl-2-hydroxy-4-arylbut-3-ynoates were deracemized to the (S)-alky1-2-hydroxy-4-arylbut-3-ynoates in excellent enantiomeric excesses (up to >99%) and good isolated yields (up to 81%) with the biocatalyst Candida parapsilosis ATCC 7330. The absolute configuration of the resulting enantiomer was assigned by H-1 NMR using Mosher's method. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.