methyl (5S)-5,6-O-isopropylidene-5,6-dihydroxyhexanoate | 103367-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5S)-5,6-O-isopropylidene-5,6-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: methyl (S)-(+)-5,6-(isopropylidenedioxy)-hexanoate；(5S)-methyl 5,6-isopropylidenedioxyhexanoate；methyl 4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 103367-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: IHQSZBISSVTIFU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S)-5,6-O-isopropylidene-5,6-dihydroxyhexanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80.5%的产率得到(S)-(-)-5,6-diidrossiesanoato di metile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .delta.-lactones via radical carbon-carbon bond formation using chiral radical precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a039
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-5,6-O-isopropylidene-2,3,4-trideoxy-D-threo-hexonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到methyl (5S)-5,6-O-isopropylidene-5,6-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖基-1,5-内酯合成一些三脱氧-d-己糖及其衍生物

  摘要：

  摘要甲基2,3,4-丁氧基-α-d-和-β-d-甘油己吡喃糖苷（10和11）甲基α-d-和β-d-乙酰吡喃糖苷（24和25），（2S描述了）-1,2-己二醇（36），（2S）-1,1,2,6-己三醇（37），以及它们的一些衍生自d-葡萄糖基-1,5-内酯的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84152-i

文献信息

• Structure elucidation of glycosidic antibiotics, glykenins, from Basidiomycetes sp. II. Absolute structures of unusual polyhydroxylated C26-fatty acids, aglycones of glykenins.
  作者：Fumiko NISHIDA、Yuji MORI、Naoko ROKKAKU、Sayuri ISOBE、Takeyuki FURUSE、Makoto SUZUKI、Vithaya MEEVOOTISOM、Timothy W. FLEGEL、Yodhathai THEBTARANONTH、Suthum INTARARUANGSORN

  DOI：10.1248/cpb.38.2381

  日期：——

  The structures of three aglycones of glykenins, produced by Basidiomycetes sp., were determined to be (2S, 16R, 17S, 21R)-2, 16, 17, 21-, (2S, 17R, 18S, 22R)-2, 17, 18, 22-, and (2S, 17S, 18S, 22R)-2, 17, 18, 22-tetrahydroxyhexacosanoic acids (3a-c). The absolute configurations of two of the four hydroxy groups in 3a-c were established by chiral synthesis of the degradation products (6a-c and 7a-c). Chemical transformation of 3a-c to 6, 8-dioxabicyclo[3.2.1]octane derivatives (18-c) revealed the relative and absolute configurations of the acyclic 1, 2-diol moieties in 3a-c.

  巴斯德霉菌属（Basidiomycetes sp.）产生的甘草甜素的三种缩醛的结构被确定为（2S, 16R, 17S, 21R）-2, 16, 17, 21-、（2S, 17R, 18S, 22R）-2, 17, 18, 22-和（2S, 17S, 18S, 22R）-2, 17, 18, 22-四羟基六二十酸（3a-c）。通过手性合成降解产物（6a-c 和 7a-c），确定了 3a-c 中四个羟基中两个羟基的绝对构型。将 3a-c 化学转化为 6，8-二氧双环[3.2.1]辛烷衍生物 (18-c) 揭示了 3a-c 中无环状 1，2-二醇分子的相对和绝对构型。
• Claisen self-condensation/decarboxylation as the key steps in the synthesis of C2-symmetrical 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes
  作者：Bas Lastdrager、Mattie S.M. Timmer、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.073

  日期：2005.9

  A convenient method for the synthesis of functionalised 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes using acid-catalysed spiroketalisations of substituted dihydroxyketones is described. The dihydroxyketones were readily prepared from appropriately substituted hydroxy esters via Claisen self-condensation followed by decarboxylation.

  描述了一种方便的方法，用于使用取代的二羟基酮的酸催化螺酮化来合成官能化的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷。经由克莱森自缩合然后脱羧，由适当取代的羟基酯容易地制备二羟基酮。
• NISHIDA, FUMIKO;MORI, YUJI;ROKKAKU, NAOKO;ISOBE, SAYURI;FURUSE, TAKEYUKI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2381-2389
  作者：NISHIDA, FUMIKO、MORI, YUJI、ROKKAKU, NAOKO、ISOBE, SAYURI、FURUSE, TAKEYUKI、+

  DOI：——

  日期：——