methyl 5(R)-(tetrahydropyranyloxy)-hexanoate | 103367-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5(R)-(tetrahydropyranyloxy)-hexanoate
• CAS: 103367-38-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: CGDNAXKINIMMQR-RWANSRKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5(R)-(tetrahydropyranyloxy)-hexanoate 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,8R)-2-hydroxy-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Structure of Macroviracins by Chemical Synthesis

  摘要：

  The relative and absolute configurations of macroviracins have been established by the stereocontrolled synthesis of methyl ester 2a of the C-22 carboxylic acid, a constitutive fatty acid of macroviracin A (1), and their comparison to a sample 2 derived from the natural product 1.

  DOI：

  10.1021/ol034338k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-5,6-diidrossiesanoato di metile 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 5(R)-(tetrahydropyranyloxy)-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .delta.-lactones via radical carbon-carbon bond formation using chiral radical precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a039

文献信息

• Synthesis and biological activity of artificial analogs of mycalamide A
  作者：Hideto Fukui、Yoshinori Tsuchiya、Keiko Fujita、Tadakiyo Nakagawa、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00365-x

  日期：1997.8

  Artificial analogs of mycalamide A, a potent antitumor and antiviral compound isolated from a New Zealand marine sponge, were synthesized and their biological activities were tested. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.