methyl 6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-3-oxohexanoate | 866124-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-3-oxohexanoate
• CAS: 866124-61-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₇
• 分子量: 372.459
• InChiKey: JPQRBGNHEAIGMI-ZYOSVBKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-3-oxohexanoate 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到1,7-Bis(4S)(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Claisen自缩合/脱羧反应是合成C 2对称1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的关键步骤

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于使用取代的二羟基酮的酸催化螺酮化来合成官能化的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷。经由克莱森自缩合然后脱羧，由适当取代的羟基酯容易地制备二羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.073
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl 6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Claisen自缩合/脱羧反应是合成C 2对称1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的关键步骤

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于使用取代的二羟基酮的酸催化螺酮化来合成官能化的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷。经由克莱森自缩合然后脱羧，由适当取代的羟基酯容易地制备二羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.073

文献信息

• Claisen self-condensation/decarboxylation as the key steps in the synthesis of C2-symmetrical 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes
  作者：Bas Lastdrager、Mattie S.M. Timmer、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.073

  日期：2005.9

  A convenient method for the synthesis of functionalised 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes using acid-catalysed spiroketalisations of substituted dihydroxyketones is described. The dihydroxyketones were readily prepared from appropriately substituted hydroxy esters via Claisen self-condensation followed by decarboxylation.

  描述了一种方便的方法，用于使用取代的二羟基酮的酸催化螺酮化来合成官能化的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷。经由克莱森自缩合然后脱羧，由适当取代的羟基酯容易地制备二羟基酮。