(3aR,4S,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]-dioxol-4-ol | 141781-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]-dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aR,4S,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 141781-66-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BNGUXVCNBIGBSJ-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]-dioxol-4-ol 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S,6S)-6-Benzyloxy-cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Revision of the enantiotoposelective PLE-catalyzed hydrolysis of cis-5-substituted-1,3-diacyloxycyclohexanes

  摘要：

  Revision of previous work shows that PLE-catalyzed hydrolysis of 1 leads to the (S)-alcohol 5 and not the (R)-alcohol 3. However the homologue 2 gives the (R)-alcohol 4.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80461-9
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4S,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] butanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(3aR,4S,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]-dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Revision of the enantiotoposelective PLE-catalyzed hydrolysis of cis-5-substituted-1,3-diacyloxycyclohexanes

  摘要：

  Revision of previous work shows that PLE-catalyzed hydrolysis of 1 leads to the (S)-alcohol 5 and not the (R)-alcohol 3. However the homologue 2 gives the (R)-alcohol 4.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80461-9

文献信息

• Scope of the nickel catalyzed asymmetric reductive ring opening reaction. Synthesis of enantiomerically enriched cyclohexenols
  作者：Mark Lautens、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10211-3

  日期：1998.2

  Subjecting a variety of oxabicyclo[2.2.1]heptenes to diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) in the presence of a catalytic amount of Ni(COD)2 and (R)-BINAP results in a highly enantioselective ring opening to generate cyclohexenols with ee's typically greater than 90%. The scope of this reaction has been delineated and alternative nickel catalysts have been examined which are less sensitive than Ni(COD)2

  在催化量的Ni（COD）2和（R）-BINAP存在下，使各种氧杂双环[2.2.1]庚烯经历二异丁基氢化铝（DIBAL-H）导致高度对映选择性的开环，与ee's生成环己烯醇通常大于90％。已经确定了该反应的范围，并且已经研究了比Ni（COD）2敏感度低的替代镍催化剂。
• Sodium-iodoxybenzoate mediated highly chemoselective aziridination of olefins
  作者：Ananthan Bakthavachalam、Hui-Chun Chuang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.029

  日期：2014.9

  specific oxidant for PhthNH2 to create a highly chemoselective aziridination reagent. This method efficiently effects aziridination of electron-rich, electron-deficient, allylic alcohol and alkenyl bromide CC bonds in good to excellent yields. Inter and intramolecular chemoselectivity was demonstrated between electron-rich and electron-deficient alkenes by using this efficient and metal free protocol.

  在此，我们首次利用2-碘氧基苯甲酸钠作为PhthNH 2的高度特异性氧化剂来产生高度化学选择性的叠氮试剂。该方法有效地实现了富电子，缺电子的烯丙基醇和烯基溴化物C C键的叠氮化，并具有良好的收率。通过使用这种有效且无金属的方案，证明了富电子和缺电子烯烃之间的分子间和分子内化学选择性。
• A <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Pool-Based Flexible Strategy: Synthesis of (+)- and (−)-Shikimic Acids, (+)- and (−)-4-<i>epi</i>-Shikimic Acids, and (+)- and (−)-Pinitol
  作者：Bakthavachalam Ananthan、Wan-Chun Chang、Jhe-Sain Lin、Pin-Hui Li、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo402764v

  日期：2014.4.4

  concise, flexible, and readily scalable enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-shikimic acids and (+)- and (−)-4-epi-shikimic acids has emerged. This simple strategy not only provides an efficient approach to shikimic acids but also can readily be adopted for the synthesis of (+)- and (−)-pinitols. These concise total syntheses exemplify the use of pivotal allylic epoxide 14 and its enantiomer ent-14

  通过新颖的酸促进的乙缩醛官能团重排与环氧化物单元的可控安装相结合，以对映体纯净形式生成关键的环氧化物中间体，该方法简单，简明，灵活且易于扩展，可以合成（+）-和（出现了-）-草酸以及（+）-和（-）-4-表-草酸。这种简单的策略不仅为sh草酸提供了一种有效的方法，而且可以轻松地用于合成（+）-和（-）-松醇。这些简明的整体合成举例说明了关键的烯丙基环氧化合物14及其对映体ent- 14的使用。容易得到的廉价的Ç 2 -对称升酒石酸（7）担任关键先驱。通常，此处的策略提供了使用四碳Chiron的简洁示例，并且很好地说明了功能化环己烷靶的合成。