4-(3-fluorobenzoyl)benzoic acid | 186094-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-fluorobenzoyl)benzoic acid
• CAS: 186094-02-0
• 化学式: C₁₄H₉FO₃
• 分子量: 244.222
• InChiKey: YIDMOHHKOCEEGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-fluorobenzoyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N-diethyl-4-(3-fluorobenzoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。23.高选择性δ激动剂（+）-4-[（αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基]的合成，阿片受体结合和生物测定）-3-甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺（SNC 80）和相关的新型非肽δ阿片受体配体。

  摘要：

  高选择性δ（δ）阿片受体激动剂SNC 80 [（+）-4-[[αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基）-3 -甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺，（+）-21]和新颖的光学纯衍生物是由1-烯丙基-反式-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成的（2）。合成了哌嗪（+/-）-2，并且通过外消旋物与樟脑酸的旋光拆分，以大于99％的光学纯度以克数获得了其对映异构体。通过用（+）-樟脑酸对盐进行X射线分析，确定（+）-2的绝对构型为2S，5R。由于已知原料的手性，并且通过单晶X射线分析获得了化合物（-）-21，（-）-22和（+）-23的相对构型，可以确定整个系列的绝对立体化学。大鼠脑制剂中的放射性受体结合研究表明，甲基醚（+）-21（SNC 80）和（-）-25对大鼠δ受体具有很强的选择性，对δ受体的纳摩尔亲和力低，而对鼠mu（mu）仅微摩尔的亲和力阿片受体。化合物（-）

  DOI：

  10.1021/jm960319n
• 作为产物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)(p-tolyl)methanone 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以55 %的产率得到4-(3-fluorobenzoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的 1,2,3-三唑支架，对金黄色葡萄球菌生物素蛋白连接酶具有更高的效力

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是一种关键的 ESKAPE 细菌，是大多数血液感染的罪魁祸首，因此是需要紧急关注的主要经济医疗负担。在这里，我们报告了基于N1 -二苯甲基三唑的类似物 ( 7 – 13 ) 的计算机对接、合成和测定，这些类似物旨在与金黄色葡萄球菌生物素蛋白连接酶 ( Sa BPL) 的整个结合位点相互作用，这是一种对金黄色葡萄球菌至关重要的酶。调节糖异生和脂肪酸生物合成。这些化合物的第二个芳基环增强了Sa BPL 效力和针对金黄色葡萄球菌的全细胞活性相对于先前报道的单苄基三唑。添加取代基以更好地与腺嘌呤结合位点相互作用的类似物12和13特别有效，K i值分别为 6.01 ± 1.01 和 8.43 ± 0.73 nM。这些类似物是迄今为止报道的最活跃的基于三唑的抑制剂，重要的是，它们抑制金黄色葡萄球菌ATCC 49775 临床分离菌株的生长，最低抑制浓度分别为 1 和 8 μg/mL。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00452

文献信息

• Probes for Narcotic Receptor Mediated Phenomena. 23. Synthesis, Opioid Receptor Binding, and Bioassay of the Highly Selective δ Agonist (+)-4-[(α<i>R</i>)-α-((2<i>S</i>,5<i>R</i>)-4-Allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-methoxybenzyl]- <i>N</i>,<i>N</i>-diethylbenzamide (SNC 80) and Related Novel Nonpeptide δ Opioid Receptor Ligands
  作者：Silvia N. Calderon、Kenner C. Rice、Richard B. Rothman、Frank Porreca、Judith L. Flippen-Anderson、Hiroshi Kayakiri,、Heng Xu、Karen Becketts、Larren E. Smith、Edward J. Bilsky、Peg Davis、Robert Horvath

  DOI：10.1021/jm960319n

  日期：1997.2.1

  (-)-22, and (-)-23 showed micromolar affinities for delta opioid receptors. The unsubstituted derivative (+)-22 and the fluorinated derivative (-)-27 showed > 2659- and > 2105-fold delta/mu binding selectivity, respectively. The latter derivatives are the most selective ligands described in the new series. Studies with some of the compounds described in the isolated mouse vas deferens and guinea pig

  高选择性δ（δ）阿片受体激动剂SNC 80 [（+）-4-[[αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基）-3 -甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺，（+）-21]和新颖的光学纯衍生物是由1-烯丙基-反式-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成的（2）。合成了哌嗪（+/-）-2，并且通过外消旋物与樟脑酸的旋光拆分，以大于99％的光学纯度以克数获得了其对映异构体。通过用（+）-樟脑酸对盐进行X射线分析，确定（+）-2的绝对构型为2S，5R。由于已知原料的手性，并且通过单晶X射线分析获得了化合物（-）-21，（-）-22和（+）-23的相对构型，可以确定整个系列的绝对立体化学。大鼠脑制剂中的放射性受体结合研究表明，甲基醚（+）-21（SNC 80）和（-）-25对大鼠δ受体具有很强的选择性，对δ受体的纳摩尔亲和力低，而对鼠mu（mu）仅微摩尔的亲和力阿片受体。化合物（-）
• A New 1,2,3-Triazole Scaffold with Improved Potency against <i>Staphylococcus aureus</i> Biotin Protein Ligase
  作者：Damian L. Stachura、Stephanie Nguyen、Steven W. Polyak、Blagojce Jovcevski、John B. Bruning、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/acsinfecdis.2c00452

  日期：2022.12.9

  Staphylococcus aureus, a key ESKAPE bacteria, is responsible for most blood-based infections and, as a result, is a major economic healthcare burden requiring urgent attention. Here, we report in silico docking, synthesis, and assay of N1-diphenylmethyl triazole-based analogues (7–13) designed to interact with the entire binding site of S. aureus biotin protein ligase (SaBPL), an enzyme critical for

  金黄色葡萄球菌是一种关键的 ESKAPE 细菌，是大多数血液感染的罪魁祸首，因此是需要紧急关注的主要经济医疗负担。在这里，我们报告了基于N1 -二苯甲基三唑的类似物 ( 7 – 13 ) 的计算机对接、合成和测定，这些类似物旨在与金黄色葡萄球菌生物素蛋白连接酶 ( Sa BPL) 的整个结合位点相互作用，这是一种对金黄色葡萄球菌至关重要的酶。调节糖异生和脂肪酸生物合成。这些化合物的第二个芳基环增强了Sa BPL 效力和针对金黄色葡萄球菌的全细胞活性相对于先前报道的单苄基三唑。添加取代基以更好地与腺嘌呤结合位点相互作用的类似物12和13特别有效，K i值分别为 6.01 ± 1.01 和 8.43 ± 0.73 nM。这些类似物是迄今为止报道的最活跃的基于三唑的抑制剂，重要的是，它们抑制金黄色葡萄球菌ATCC 49775 临床分离菌株的生长，最低抑制浓度分别为 1 和 8 μg/mL。