3,3-diphenyl-8-[(trimethylsilyl)ethynyl]-3H-naphtho[2,1-b]pyran | 327163-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-8-[(trimethylsilyl)ethynyl]-3H-naphtho[2,1-b]pyran
• 英文别名: 3,3-diphenyl-8-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-3H-naphtho[2,1-b]pyran；8-(trimethylsilylethynyl)-3,3-diphenyl-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran；2-(3,3-Diphenylbenzo[f]chromen-8-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 327163-56-4
• 化学式: C₃₀H₂₆OSi
• 分子量: 430.621
• InChiKey: QENDTYLXDWVEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-8-[(trimethylsilyl)ethynyl]-3H-naphtho[2,1-b]pyran 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到8-ethynyl-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  光调制材料。通过乙炔键连接噻吩单元的光致变色3H-萘并[2,1-b]吡喃的合成及性能

  摘要：

  描述了通过炔键连接到单-、二-或三噻吩的 3H-萘并[2,1-b]吡喃的合成（方案 2 和 3）。合成方法涉及连续的 Sonogashira 偶联反应。在连续辐照下研究了这些新型材料在溶液中的光致变色特性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<3043::aid-hlca3043>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 3,3-diphenyl-8-[(trimethylsilyl)ethynyl]-3H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  新型萘并吡喃衍生物的光致变色，电化学和三阶非线性光学性质

  摘要：

  已成功合成并表征了一系列具有非平面和螺共轭结构的新型萘并吡喃衍生物。在本文中，我们研究了给电子能力和取代基的体积对新型萘并吡喃衍生物的光致变色和三阶非线性性质的影响。紫外可见吸收光谱用于分析光物理和光致变色特性。下给电子基团和体积大的取代基，最大吸收峰（双重作用λ最大萘并吡喃衍生物的封闭形式和开放形式都发生红移，并且所有分子均显示出相对较好的光致变色性质和抗疲劳性。通过循环伏安法（CV）测量研究了电化学性质，NP-C，NP-O和NP-N的带隙依次变窄，HOMO的水平依次降低。通过Z扫描技术在532 nm处研究了该化合物的三阶非线性光学（NLO）性质，这表明所有分子均显示出反向饱和吸收（RSA）行为和光学敏感性。χ（3）达到10 -14。这些有趣的发现为萘并吡喃分子的实际应用和NLO材料的设计提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108689