(2R)-1,2-二羟基戊烷-3-酮 | 241803-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R)-1,2-二羟基戊烷-3-酮
• 英文名称: (2R)-1,2-dihydroxypentan-3-one
• 英文别名: (R)-1,2-dihydroxy-3-pentanone；(R)-1,2-dihydroxypentan-3-one
• CAS: 241803-45-2
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: WKEUBDFSRNJNQL-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1,2-二羟基戊烷-3-酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (1R)-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  The Formal Synthesis of Chiral Etodolac Using Chiral 1,2-Di(alkylcarbonyl)oxypentan-3-one as Chiral Building Block

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)- and (-)-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-1-ethanols (31) and (32), the key intermediates for chiral etodolac was executed in seven steps starting from the asymmetric cyclization of (2R)-1,2-di(acetyloxypentan)-3-one (5) or (2R)-1,2-di(propionyloxypentan)-3-one (6) and 7-ethyltryptophol (7). Some unexpected transformations are also described.

  DOI：

  10.3987/com-98-8456
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl)-(1,3)dioxolan-4-ylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2R)-1,2-二羟基戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  The Formal Synthesis of Chiral Etodolac Using Chiral 1,2-Di(alkylcarbonyl)oxypentan-3-one as Chiral Building Block

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)- and (-)-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-1-ethanols (31) and (32), the key intermediates for chiral etodolac was executed in seven steps starting from the asymmetric cyclization of (2R)-1,2-di(acetyloxypentan)-3-one (5) or (2R)-1,2-di(propionyloxypentan)-3-one (6) and 7-ethyltryptophol (7). Some unexpected transformations are also described.

  DOI：

  10.3987/com-98-8456

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• 10.1039/d4gc01373e
  作者：Arbia, Giuseppe、Gadona, Camille、Casajus, Hubert、Nauton, Lionel、Charmantray, Franck、Hecquet, Laurence

  DOI：10.1039/d4gc01373e

  日期：——

  We demonstrate that transketolase variants from Geobacillus stearothermophilus catalyse an acyloin condensation reaction involving two hydroxylated or not aliphatic aldehydes. This promiscuous TK-catalysed reaction offers an attractive alternative to the ketol transfer from α-ketoacids used as donor substrates in the usual TK mechanism, adding atom economy by avoiding carbon dioxide release. Transketolase

  我们证明来自嗜热脂肪地芽孢杆菌的转酮醇酶变体催化涉及两个羟基化或非脂肪族醛的偶姻缩合反应。这种混杂的 TK 催化反应为通常 TK 机制中用作供体底物的 α-酮酸的酮醇转移提供了一种有吸引力的替代方案，通过避免二氧化碳释放来增加原子经济性。转酮醇酶变体 H102L/L118I/H474G(S) 对丙醛和较小程度的乙醛的自缩合表现出从头活性，并且具有控制与丙醛更具挑战性的交叉偶姻缩合反应的选择性的显着能力或异丁醛用作亲核试剂，不同的羟基化醛（C2-C4）用作亲电试剂。由化学计量的醛合成七种脂肪族对称和不对称 α-羟基酮，其产率与基于 α-酮酸脱羧的常见 TK 反应获得的产率相似。这种新颖的酶促交叉偶姻缩合反应扩展了合成不对称脂肪族 α-羟基酮的工具箱，同时改进了先前酶促和化学策略的质量指标。
• The Formal Synthesis of Chiral Etodolac Using Chiral 1,2-Di(alkylcarbonyl)oxypentan-3-one as Chiral Building Block
  作者：Shan-Yen Chou、Chin-Lu Tseng、Shyh-Fong Chen

  DOI：10.3987/com-98-8456

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (+)- and (-)-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-1-ethanols (31) and (32), the key intermediates for chiral etodolac was executed in seven steps starting from the asymmetric cyclization of (2R)-1,2-di(acetyloxypentan)-3-one (5) or (2R)-1,2-di(propionyloxypentan)-3-one (6) and 7-ethyltryptophol (7). Some unexpected transformations are also described.