(2R)-1,2-二羧基-2-丙氯化铵 | 143282-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-1,2-二羧基-2-丙氯化铵
• 中文别名: 丁酸,4-[(1-羧基丙基)氨基]-4-羰基-
• 英文名称: (R)-α-methylaspartic acid hydrochloride
• 英文别名: (R)-methylasparic acid hydrochloride；(R)-(-)-2-Amino-2-methylbutanedioic Acid Hydrochloride Salt；(2R)-2-amino-2-methylbutanedioic acid;hydrochloride
• CAS: 143282-42-2
• 化学式: C₅H₉NO₄*ClH
• 分子量: 183.592
• InChiKey: HZBBMHAVUNSUND-NUBCRITNSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-186°C (dec.)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.45
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (R,E)-2-benzamido-2-methyl-5-phenyl-4-pentenoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2R)-1,2-二羧基-2-丙氯化铵
  参考文献：
  名称：

  Azlactones 与不对称无环烯丙酯的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  已经开发了季氨基酸的催化不对称合成。该方法源自与手性钯催化剂的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应，该催化剂源自 π-烯丙基氯化钯二聚体和 R,R-1,2-二氨基环己烷和相关配体的双-2-二苯基膦基苯甲酰胺。高度对称的烯丙基化剂如乙酸烯丙酯和乙酸2-甲基烯丙酯产生中等至低的ee。另一方面，1-单取代和1,1-二取代的烯丙基体系可提供出色的结果，ee 通常≥90%。最有趣的二分法出现在对吖内酯的面部选择性上，因为它取决于烯丙基化剂和配体。例如，异戊二烯化产生 99% ee，源自于用 R,R-配体攻击 azlactone 的 si 面，但是肉桂基化产生了 90% 的 ee，这些产物来自于用相同的配体对表面进行攻击。提出了一个基于催化剂产生手性袋的模型来解释这些结果。用一个...

  DOI：

  10.1021/ja992754n

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids: Preparation and Alkylation of Monocyclic Iminolactones Derived from α-Methyl <i>trans</i>-Cinnamaldehyde
  作者：Ta-Jung Lu、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1021/jo801514g

  日期：2008.12.19

  monocyclic iminolactones 14a and 14b have been prepared. The chiral auxiliary 12 was obtained from alpha-methyl-trans-cinnamaldehyde through reduction, methylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and oxidation in 87% overall yield. Esterification of compound 12 with the respective protected amino acids followed by deprotection and cyclization provided the corresponding iminolactones, each in 82%

  已经制备了两种新颖的手性单环亚氨基内酯14a和14b。通过还原，甲基化，Sharpless不对称二羟基化和氧化从α-甲基-反式肉桂醛获得手性助剂12，总产率为87％。用各自的被保护的氨基酸酯化化合物12，然后去保护和环化，提供了相应的亚氨基内酯，每一个的总产率为82％。亚氨基内酯14a的烷基化以良好的产率（78-99％）和优异的非对映选择性（de＞ 98％）提供了α-甲基-α，α-二取代的产物15和16。亚氨基内酯14b的烷基化提供了高产率（51-86％）但中等非对映选择性（43-56％）的α-苄基-α，α-二取代产物15a，16b，17和18。当HMPA或DMPU用作助溶剂时，亚氨基内酯14b的烷基化速度加快，产率提高（56-99％），非对映选择性（50-83％）。二烷基化亚氨基内酯的水解以良好的收率（80-98％）和高的对映体过量（98-99％）产生了α，α-二取代的α-氨基酸，并具有
• Enantiospecific synthesis of amino acids: preparation of (R)- and (S)-α-methylaspartic acid from (S)-tryptophan
  作者：Chat-On Chan、David Crich、Swaminathan Natarajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92648-0

  日期：1992.6

  The enantiospecific synthesis of both antipodes of α-methylaspartic acid from (S)-tryptophan is described with the key steps being alkylation of the hexahydropyrroloindole 4, oxidative degradation of indoles and, for the preparation of the (R)-isomer, Barton reductive decarboxylation.

  描述了从（S）-色氨酸合成α-甲基天冬氨酸的两个对映体的对映体特异性，关键步骤是六氢吡咯并吲哚4的烷基化，吲哚的氧化降解，以及对于（R）-异构体的制备，Barton还原脱羧。
• Enantioselective Allylations of Azlactones with Unsymmetrical Acyclic Allyl Esters
  作者：Barry M. Trost、Xavier Ariza

  DOI：10.1021/ja992754n

  日期：1999.11.1

  A catalytic asymmetric synthesis of quaternary amino acids has been developed. The method derives from the asymmetric allylic alkylation (AAA) reaction with chiral palladium catalysts derived from π-allylpalladium chloride dimer and the bis-2-diphenylphosphinobenzamide of R,R-1,2-diaminocyclohexane and related ligands. Highly symmetrical allylating agents such as allyl acetate and 2-methallyl acetate

  已经开发了季氨基酸的催化不对称合成。该方法源自与手性钯催化剂的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应，该催化剂源自 π-烯丙基氯化钯二聚体和 R,R-1,2-二氨基环己烷和相关配体的双-2-二苯基膦基苯甲酰胺。高度对称的烯丙基化剂如乙酸烯丙酯和乙酸2-甲基烯丙酯产生中等至低的ee。另一方面，1-单取代和1,1-二取代的烯丙基体系可提供出色的结果，ee 通常≥90%。最有趣的二分法出现在对吖内酯的面部选择性上，因为它取决于烯丙基化剂和配体。例如，异戊二烯化产生 99% ee，源自于用 R,R-配体攻击 azlactone 的 si 面，但是肉桂基化产生了 90% 的 ee，这些产物来自于用相同的配体对表面进行攻击。提出了一个基于催化剂产生手性袋的模型来解释这些结果。用一个...