(4R)-1-(2,2-dimethyl)-(1,3)dioxolan-4-ylpropan-1-one | 74334-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-1-(2,2-dimethyl)-(1,3)dioxolan-4-ylpropan-1-one
• 英文别名: 1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-3-pentulose；1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-one
• CAS: 74334-84-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: RBOMKKQTFJZZDN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl)-(1,3)dioxolan-4-ylpropan-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-1-(2,2-dimethyl)-(1,3)dioxolan-4-ylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Route to Homochiral (S)-O-Methyl Mandelic Acid and Related α-Alkoxy Carboxylic Acids from Isopropylidene Glycerol

  摘要：

  An improved synthesis of the useful ketones 7 is described. These ketones are then further modified via a highly stereospecific reduction. to give homochiral alpha-alkoxy carboxylic acids which are useful chiral auxiliaries and intermediates.

  DOI：

  10.1080/00397919508011831
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl)-(1,3)dioxolan-4-ylpropan-1-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R)-1-(2,2-dimethyl)-(1,3)dioxolan-4-ylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联克莱森-烯策略全合成（+）-13-乙基-3-甲氧基gona-1,3,5,9（11）-丁烯-17-

  摘要：

  描述了标题化合物2的全合成，标题化合物2是孕酮去氧孕烯和3-酮去氧孕烯的潜在前体。类固醇的骨架是通过1,2-二氢-4,7-二甲氧基萘（12）和[ S-（Z）]-8,9-二羟基-7-乙基-6-壬烯-2-炔基的缩合而组装的。由[ R -（+）]-甘油醛丙酮化物（4）制备的丙烯酸甲酯9-（叔丁基二甲基）甲硅烷基醚（11），然后进行克莱森重排。将所得的二类甾类固醇（14）在170°C加热，得到9,11-类固醇类固醇15和16的1：1混合物分别具有8α，13β，14α-和8α，13α，14α构型。将13β-受体15转化为与三苯膦反应的11-溴-13-乙基-3-甲氧基-9,11-焦酮-1,3,5（10）-三烯-9,17-二酮（21）。在高压条件下（12 kbar，55°C）得到相应的phospho盐22。22的分子内Wittig反应在C-8处进行差向异构化，仅得到（8α）-13-乙基-3-甲氧基gona-1

  DOI：

  10.1002/recl.19931121204

文献信息

• Total Synthesis of Camptothecin and SN-38
  作者：Shanbao Yu、Qing-Qing Huang、Yu Luo、Wei Lu

  DOI：10.1021/jo201974f

  日期：2012.1.6

  A new practical and concise total synthesis of enantiopure camptothecin and SN-38 (14% overall yield, 99.9% ee and 99.9% purity) was described, starting from inexpensive and readily available materials. The development of column chromatography-free purification was achieved in all steps, which offers an economic industrial process to the camptothecin-family alkaloids.

  从廉价易得的材料开始，描述了一种新的实用，简明的对映体喜树碱和SN-38的全合成（总收率14％，ee 99.9％和纯度99.9％）。在所有步骤中都实现了无柱色谱纯化的发展，这为喜树碱家族生物碱提供了经济的工业生产方法。
• Total Synthesis of Plakortone B
  作者：Xin-Gang Xie、Xun-Wei Wu、Hing-Ken Lee、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1002/chem.201000189

  日期：——

  Plakortone B is a naturally occurring bicyclic[3.3.0]furanolactone compound with attractive bioactivities. Although the relative configuration of plakortone B’s central core had been established by NMR spectroscopic methods, the absolute configuration of its four stereocenters remained unknown. In the present paper, all four possible isomers of plakortone B were synthesized and one of these molecules

  Plakortone B是一种具有吸引力的生物活性的天然存在的双环[3.3.0]呋喃内酯化合物。尽管已通过NMR光谱法确定了plakortone B中央核的相对构型，但其四个立体中心的绝对构型仍然未知。在本文中，合成了九个苦参酮B的所有四种可能的异构体，并且根据1 H，13 C NMR光谱和比旋光度的比较，发现其中一个分子与天然的九个苦参酮B相同。因此，确定天然普拉克酮B的绝对构型为（3 S，4 S，6 R，10 R）。
• Addition of diazomethane and sulfur ylides to the carbonyl group in derivatives of ketoses and aldoses-III
  作者：Steinar Hagen、Wilber Lwande、Lars Kilaas、Thorleif Anthonsen

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88039-2

  日期：1980.1

  The reactions of diazomethane and dimethyloxo-sulfonium methylide with 1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-d-glycero-3-pentulose were studied. The sulfur ylide yielded two epimeric epoxides while diazomethane in addition furnished a homologous ketone. The reaction with diazomethane was carried out with varying concentrations of methanol in the reaction medium, and the relative yields of the three products

  研究了重氮甲烷和二甲基氧代methyl亚甲基与1,2-二脱氧-4,5 - O-异亚丙基-d-甘油-3-戊糖的反应。内鎓盐生成两种环氧异构体，而重氮甲烷还提供了同源酮。与重氮甲烷的反应是在反应介质中用不同浓度的甲醇进行的，在每种情况下都确定了三种产物的相对产率。在较早提出的两步反应机理的基础上解释了结果。据推测，正氮与一种氧之间的立体效应和络合很重要。
• [EN] ACRYLOYL-SUBSTITUTED COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ À SUBSTITUTION ACRYLOYLE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 丙烯酰基取代的化合物、包含其的药物组合物及其用途
  申请人：KEYTHERA SUZHOU BIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022199599A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  涉及式(I)的丙烯酰基取代的化合物、包含其的药物组合物及其用作JAK抑制剂(优选用作JAK3选择性抑制剂)的用途。
• Diastereoselective Grignard Additions to <i>O</i>-Protected Polyhydroxylated Ketones:  A Reaction Controlled by Groundstate Conformation?
  作者：Johann Mulzer、Catarina Pietschmann、Jürgen Buschmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/jo961542v

  日期：1997.6.13

  The O-protected polyhydroxy ketones 9-14 and 39, 42 add sigma-type Grignard reagents with >90:10 stereoselectivity to give the 3,4-syn-adducts 17-28 and 43, 45, respectively, as the major diastereomers (Tables 1 and 2). The stereoselectivity is interpreted in terms of early transition states which are very close to the groundstate conformations shown in Figure 6 and 7. These demonstrate that the ''top face'' of the carbonyl group is much less shielded than the ''bottom'' face. Complexation phenomena are of minor importance. It is also shown that the classical transition state models (Felkin-Anh or chelate Cram) are not applicable to polyoxygenated ketones.