(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl 2-diazo-2-(4-chlorophenyl)acetate | 1011515-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl 2-diazo-2-(4-chlorophenyl)acetate
• CAS: 1011515-70-0
• 化学式: C₂₄H₂₇ClN₂O₂
• 分子量: 410.944
• InChiKey: YBGSVQOAIANGDK-MAODMQOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl 2-diazo-2-(4-chlorophenyl)acetate 、 2-溴苯胺 在 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以65%的产率得到(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (R)-2-(2-bromophenylamino)-2-(4-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbenoid based N–H bond insertions: application to the synthesis of chiral α-amino esters

  摘要：

  开发了一种高效的钯催化基于卡宾的N–H键插入反应。得到了高产率的α-氨基酸酯。此外，通过选择合适的立体辅助剂，实现了立体选择性的Pd催化N–H插入反应。得到了高产率（高达91%）和优异的非对映选择性（d.r. > 19:1）的手性α-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41331d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 2-(4-chlorophenyl)acetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl 2-diazo-2-(4-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbenoid based N–H bond insertions: application to the synthesis of chiral α-amino esters

  摘要：

  开发了一种高效的钯催化基于卡宾的N–H键插入反应。得到了高产率的α-氨基酸酯。此外，通过选择合适的立体辅助剂，实现了立体选择性的Pd催化N–H插入反应。得到了高产率（高达91%）和优异的非对映选择性（d.r. > 19:1）的手性α-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41331d

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Insertion of Aryldiazoacetates to sp² Carbon−CHO Bond:  Facile Construction of Chiral All-Carbon Quaternary Center
  作者：Takuya Hashimoto、Yuki Naganawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja710532j

  日期：2008.2.1

  Aryldiazoacetates could be formally inserted into the carbon-carbon bond of the Bronsted acid-activated aromatic and alpha,beta-unsaturated aldehydes. Use of phenylmenthyl esters allowed the asymmetric induction at the inserted all-carbon quaternary carbon center with the excellent stereoselectivities.