2,3-dichloro-5,6-di-(1-oxo-[4-methoxyphenyl]methyl)pyrazine | 850221-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dichloro-5,6-di-(1-oxo-[4-methoxyphenyl]methyl)pyrazine
• 英文别名: 2,3-dichloro-5,6-bis(1-oxo-4-methoxyphenylmethyl)pyrazine；[5,6-Dichloro-3-(4-methoxybenzoyl)pyrazin-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 850221-89-5
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂O₄
• 分子量: 417.248
• InChiKey: UPSNLITWXNXCKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-5,6-di-(1-oxo-[4-methoxyphenyl]methyl)pyrazine 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 甲酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-diyl)bis((4-methoxyphenyl)-methanone)
  参考文献：
  名称：

  从葡萄灰霉病菌合成吡嗪生物碱。二嗪43

  摘要：

  吡嗪的区域选择性金属化和交叉偶联反应提供了容易获得硼替拉嗪A和B以及硼替拉嗪A的异构体的优点，并且氯吡嗪的收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo0478196
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2,3-dichloro-5,6-di-(1-oxo-[4-methoxyphenyl]methyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  灰霉病A衍生物的合成及醛糖还原酶的抑制活性

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）与糖尿病并发症的发作有关。合成了Botryllazine A及其类似物，并评估了其对人类AR的抑制活性。在中心吡嗪环的C5位具有芳族双环系统的类似物显示出相对于母体灰霉菌素A而言优异的AR抑制活性。此外，吡嗪环的C2和C3位的苯甲酰基对于这种改善的抑制活性是可有可无的。相反，在吡嗪环的C2或C3位上的含苯甲酰基的酚羟基对于获得接近山梨醇（高效AR抑制剂）的高抑制活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00003