(5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-diyl)bis((4-methoxyphenyl)-methanone) | 850221-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-diyl)bis((4-methoxyphenyl)-methanone)
• 英文别名: 2,3-di-(1-oxo-[4-methoxyphenyl]methyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrazine；2,3-bis(1-oxo-4-methoxyphenylmethyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrazine；[3-(4-Methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 850221-91-9
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 454.482
• InChiKey: JAPAJABTMWTHDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  694.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-diyl)bis((4-methoxyphenyl)-methanone) 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以30%的产率得到botryllazine A
  参考文献：
  名称：

  灰霉病A衍生物的合成及醛糖还原酶的抑制活性

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）与糖尿病并发症的发作有关。合成了Botryllazine A及其类似物，并评估了其对人类AR的抑制活性。在中心吡嗪环的C5位具有芳族双环系统的类似物显示出相对于母体灰霉菌素A而言优异的AR抑制活性。此外，吡嗪环的C2和C3位的苯甲酰基对于这种改善的抑制活性是可有可无的。相反，在吡嗪环的C2或C3位上的含苯甲酰基的酚羟基对于获得接近山梨醇（高效AR抑制剂）的高抑制活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00003
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbaldehyde 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-diyl)bis((4-methoxyphenyl)-methanone)
  参考文献：
  名称：

  铁催化的电子不足的杂环和醌与有机硼物种通过先天C–H官能化的交叉偶联：在吡嗪生物碱结晶葡萄孢霉A的全合成中的应用

  摘要：

  在这里，我们报告一个铁催化的交叉-通过先天C-H官能缺电子杂环的偶联反应和醌与有机硼物种。铁（II）与氧化剂（K沿着乙酰丙酮2小号2 ö 8）和相转移催化剂（TBAB）打开烧瓶的条件下有效地催化交叉-与芳基硼酸吡嗪耦合又给monoarylated产品以良好至优异的产量。优化的条件也适用于其他杂环，例如喹喔啉，吡啶，喹啉和异喹啉以及醌。此外，作为第一个实例，我们证明了其在合成抗癌海洋吡嗪生物碱结晶苦菜碱A中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo302797r

文献信息

• Synthesis of Pyrazine Alcaloids from <i>Botryllus </i><i>leachi</i>. Diazines 43
  作者：Frédéric Buron、Nelly Plé,、Alain Turck、Guy Queguiner

  DOI：10.1021/jo0478196

  日期：2005.4.1

  Regioselective metalation of pyrazines and cross-coupling reactions provides an easy access to botryllazines A and B and to an isomer of botryllazine A with good yields from chloropyrazine.

  吡嗪的区域选择性金属化和交叉偶联反应提供了容易获得硼替拉嗪A和B以及硼替拉嗪A的异构体的优点，并且氯吡嗪的收率很高。