(5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-diyl)bis((4-methoxyphenyl)-methanone) | 850221-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-diyl)bis((4-methoxyphenyl)-methanone)
• 英文别名: 2,3-di-(1-oxo-[4-methoxyphenyl]methyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrazine；2,3-bis(1-oxo-4-methoxyphenylmethyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrazine；[3-(4-Methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 850221-91-9
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 454.482
• InChiKey: JAPAJABTMWTHDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  694.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-diyl)bis((4-methoxyphenyl)-methanone) 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以30%的产率得到botryllazine A
  参考文献：
  名称：

  灰霉病A衍生物的合成及醛糖还原酶的抑制活性

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）与糖尿病并发症的发作有关。合成了Botryllazine A及其类似物，并评估了其对人类AR的抑制活性。在中心吡嗪环的C5位具有芳族双环系统的类似物显示出相对于母体灰霉菌素A而言优异的AR抑制活性。此外，吡嗪环的C2和C3位的苯甲酰基对于这种改善的抑制活性是可有可无的。相反，在吡嗪环的C2或C3位上的含苯甲酰基的酚羟基对于获得接近山梨醇（高效AR抑制剂）的高抑制活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00003
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbaldehyde 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-diyl)bis((4-methoxyphenyl)-methanone)
  参考文献：
  名称：

  铁催化的电子不足的杂环和醌与有机硼物种通过先天C–H官能化的交叉偶联：在吡嗪生物碱结晶葡萄孢霉A的全合成中的应用

  摘要：

  在这里，我们报告一个铁催化的交叉-通过先天C-H官能缺电子杂环的偶联反应和醌与有机硼物种。铁（II）与氧化剂（K沿着乙酰丙酮2小号2 ö 8）和相转移催化剂（TBAB）打开烧瓶的条件下有效地催化交叉-与芳基硼酸吡嗪耦合又给monoarylated产品以良好至优异的产量。优化的条件也适用于其他杂环，例如喹喔啉，吡啶，喹啉和异喹啉以及醌。此外，作为第一个实例，我们证明了其在合成抗癌海洋吡嗪生物碱结晶苦菜碱A中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo302797r

文献信息

• Synthesis of Pyrazine Alcaloids from <i>Botryllus </i><i>leachi</i>. Diazines 43
  作者：Frédéric Buron、Nelly Plé,、Alain Turck、Guy Queguiner

  DOI：10.1021/jo0478196

  日期：2005.4.1

  Regioselective metalation of pyrazines and cross-coupling reactions provides an easy access to botryllazines A and B and to an isomer of botryllazine A with good yields from chloropyrazine.

  吡嗪的区域选择性金属化和交叉偶联反应提供了容易获得硼替拉嗪A和B以及硼替拉嗪A的异构体的优点，并且氯吡嗪的收率很高。
• Iron-catalyzed Cross-Coupling of Electron-Deficient Heterocycles and Quinone with Organoboron Species via Innate C–H Functionalization: Application in Total Synthesis of Pyrazine Alkaloid Botryllazine A
  作者：Parvinder Pal Singh、Sravan Kumar Aithagani、Mahipal Yadav、Varun Pratap Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/jo302797r

  日期：2013.3.15

  innate C–H functionalization. Iron(II) acetylacetonate along with oxidant (K2S2O8) and phase-transfer catalyst (TBAB) under open flask conditions efficiently catalyzed the cross-coupling of pyrazine with arylboronic acids and gave monoarylated products in good to excellent yields. Optimized conditions also worked for other heterocylces such as quinoxalines, pyridines, quinoline, and isoquinoline as

  在这里，我们报告一个铁催化的交叉-通过先天C-H官能缺电子杂环的偶联反应和醌与有机硼物种。铁（II）与氧化剂（K沿着乙酰丙酮2小号2 ö 8）和相转移催化剂（TBAB）打开烧瓶的条件下有效地催化交叉-与芳基硼酸吡嗪耦合又给monoarylated产品以良好至优异的产量。优化的条件也适用于其他杂环，例如喹喔啉，吡啶，喹啉和异喹啉以及醌。此外，作为第一个实例，我们证明了其在合成抗癌海洋吡嗪生物碱结晶苦菜碱A中的应用。
• Synthesis and Aldose Reductase Inhibitory Activity of Botryllazine A Derivatives
  作者：Ryota Saito、Kana Ishibashi、Maiko Noumi、Sota Uno、Shoko Higashi、Masaru Goto、Shunsuke Kuwahara、Toshiya Komatsu

  DOI：10.1248/cpb.c19-00003

  日期：2019.6.1

  Aldose reductase (AR) is associated with the onset of diabetic complications. Botryllazine A and its analogues were synthesized and evaluated for human AR inhibitory activity. Analogues possessing aromatic bicyclic systems at the C5 position of the central pyrazine ring exhibited superior AR inhibiting activity relative to the parent botryllazine A. In addition, the benzoyl groups at positions C2 and

  醛糖还原酶（AR）与糖尿病并发症的发作有关。合成了Botryllazine A及其类似物，并评估了其对人类AR的抑制活性。在中心吡嗪环的C5位具有芳族双环系统的类似物显示出相对于母体灰霉菌素A而言优异的AR抑制活性。此外，吡嗪环的C2和C3位的苯甲酰基对于这种改善的抑制活性是可有可无的。相反，在吡嗪环的C2或C3位上的含苯甲酰基的酚羟基对于获得接近山梨醇（高效AR抑制剂）的高抑制活性是必不可少的。