1-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1206200-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1206200-26-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: VBTFTDAIBBHPQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 1-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1-phenyl-3-(p-tolyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pd催化吡咯并[1,2-a]喹喔啉的直接C-H芳基化

  摘要：

  描述了一种有效的 Pd 催化的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉与芳基碘化物的直接 C-H 芳基化反应，为一系列 1-芳基化和 1,3-二芳基化吡咯并[1,2- a ] 喹喔啉的产率很高。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好和克级合成的特点。此外，还实现了芳基化产物的 C3-硫氰化。我们相信这些新型芳基取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉将在有机合成和药物化学中具有多种应用。

  DOI：

  10.1039/d1ob02248b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methyl-5-phenylpyrrol-1-yl)aniline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50 %的产率得到1-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过金卡宾中间体合成 2-(1H-吡咯-1-基)苯胺和吡咯并[1,2-a]喹喔啉的黄金合成方法

  摘要：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉骨架在许多生物和光学应用中具有巨大的潜力。因此，在本研究中，在金催化环化中用 1,2-二氨基芳烃处理非共轭炔酮衍生物，得到 2-(1 H-吡咯-1-基)苯胺（这是有价值的起始原料）和吡咯[1,通过一锅单步方法制备2- a ]喹喔啉。提出了以关键金卡宾中间体为特征的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉骨架形成的反应机理。另一方面，2-(1H-吡咯-1-基)苯胺的C-2位甲基被SeO 2氧化，得到吡咯并[1,2- a ]喹喔啉骨架，得到14 种不同的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2159-9400

文献信息

• 一种吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物的合成方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN112457339B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及一种吡咯[1,2‑a]喹喔啉衍生物的合成方法，该方法为：将亚铜配合物、2‑溴苯胺、吡咯甲醛类化合物与碱溶于有机溶剂中，进行反应，经分离纯化后得到吡咯[1,2‑a]喹喔啉衍生物，所述的有机溶剂包括甲苯，所述的碱包括Na2CO3或K2CO3，所述的亚铜配合物、2‑溴苯胺、吡咯甲醛类化合物与碱的摩尔比为(0.01‑0.03):1.0:1.0:1.5，所述反应的温度为50‑65℃，时间为6‑8h。与现有技术相比，本发明具有反应条件温和、产率高、底物普适性高、废弃物少等优点。
• Copper-Catalyzed Annulation of 2-Formylazoles with <i>o</i>-Aminoiodoarenes
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo9025644

  日期：2010.2.5

  In the presence of catalytic CuI and sparteine, 2-formyl-pyrroles can be annulated with o-aminoiodoarenes to give Substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and related heterocycles. The reaction also works for annulation of 2-formylindoles, 2-formylimidazole, 2-formylbenzimidazole, and a 3-formylpyrazole.