(1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-2-oxo-cyclopentene-carboxylate | 172490-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-2-oxo-cyclopentene-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 5-oxocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 172490-96-9
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₅S
• 分子量: 521.678
• InChiKey: ZTKXYSZMESSISD-AMWHEABUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-2-oxo-cyclopentene-carboxylate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 2-bromo-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-pentene 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 反应 101.0h， 生成 N-(3,5-二甲基苯基)-N-[(1S,2S,3R,4R)-3-羟基-4,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  （-）-chokol A的简短合成

  摘要：

  （ - ） - Chokol A（10）在通过共轭加成高阶cyanocuprate的手性2-氧代cyclopentenecarboxylate六个步骤（22％总产率）中的溶液制备的2n通过酯交换反应脱保护后的对映体纯β酮酯5得到通过α-甲基化和随后的脱碳乙氧基化将其转化为环戊酮衍生物8。加入二氯化甲基铈产生9a，9b和9c的混合物（78：16：6），通过MPLC从其中分离出主要的非对映异构体9a。最终9a的甲硅烷基化获得了（-）-chokol A（10）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00834-u
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-二甲基苯基)-N-[(1S,2S,3R,4R)-3-羟基-4,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基]苯磺酰胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 苯基溴化硒 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-2-oxo-cyclopentene-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的5-取代的2-氧代-环戊烷羧酸酯，通过共价添加铜酸盐到不对称的被保护的2-氧代-环戊烯羧酸酯中

  摘要：

  通过将2-氧代-环戊烷羧酸酯2与樟脑衍生的凹型醇1n和1x进行酯交换并随后通过苯基硒化物引入双键来制备不对称的被保护的2-氧代-环戊烯羧酸酯6n和6x。在-78°C上等摩尔量的混合铜酸盐的非对映选择性共轭物加成，并通过乙醇解脱保护得到对映体纯的5取代的2-氧代-环戊烷羧酸酯13-18和ent - 13-18，在天然产物合成中作为手性结构单元很有价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00951-5

文献信息

• EPC synthesis of 5-substituted 2-oxo-cyclopentanecarboxylates via conjugate addition of cuprates to asymmetric shielded 2-oxo-cyclopentenecarboxylates
  作者：Ernst Urban、Guido Knühl、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01537-r

  日期：1995.10

  te 2 with camphor derived concave alcohols 1n and 1x and by subsequent introduction of a double bond via phenylselenides. Diastereoselective conjugate addition of equimolar amounts of mixed cuprates at −78 °C and deprotection by ethanolysis gave enantiomerically pure 5-substituted 2-oxo-cyclopentanecarboxylates 13–18 and ent-13–18, valuable as chiral building blocks in natural product synthesis.

  通过将2-氧代-环戊烷羧酸酯2与樟脑衍生的凹型醇1n和1x进行酯交换并随后通过苯基硒化物引入双键来制备不对称的被保护的2-氧代-环戊烯羧酸酯6n和6x。在-78°C上等摩尔量的混合铜酸盐的非对映选择性共轭物加成，并通过乙醇解脱保护得到对映体纯的5取代的2-氧代-环戊烷羧酸酯13-18和ent - 13-18，在天然产物合成中作为手性结构单元很有价值。
• Enantiomerically pure 5-substituted 2-oxo-cyclopentanecarboxylates by conjugate addition of cuprates to asymmetric shielded 2-oxo-cyclopentenecarboxylates
  作者：Ernst Urban、Guido Knühl、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00951-5

  日期：1996.1

  te 2 with camphor derived concave alcohols 1n and 1x and by subsequent introduction of a double bond via phenylselenides. Diastereoselective conjugate addition of equimolar amounts of mixed cuprates at −78 °C and deprotection by ethanolysis gave enantiomerically pure 5-substituted 2-oxo-cyclopentanecarboxylates 13–18 and ent-13–18, valuable as chiral building blocks in natural product synthesis.

  通过将2-氧代-环戊烷羧酸酯2与樟脑衍生的凹型醇1n和1x进行酯交换并随后通过苯基硒化物引入双键来制备不对称的被保护的2-氧代-环戊烯羧酸酯6n和6x。在-78°C上等摩尔量的混合铜酸盐的非对映选择性共轭物加成，并通过乙醇解脱保护得到对映体纯的5取代的2-氧代-环戊烷羧酸酯13-18和ent - 13-18，在天然产物合成中作为手性结构单元很有价值。
• A short synthesis of (-)-chokol A
  作者：Ernst Urban、Guido Knühl、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00834-u

  日期：1995.11

  (-)-Chokol A (10) was prepared in six steps (22% overall yield) via conjugate addition of a higher order cyanocuprate to the chiral 2-oxo-cyclopentenecarboxylate 2n After deprotection by transesterification the enantiomerically pure β-ketoester 5 was obtained which was transformed by α-methylation and subsequent decarbethoxylation to the cyclopentanone derivative 8. Addition of methylcerium dichloride

  （ - ） - Chokol A（10）在通过共轭加成高阶cyanocuprate的手性2-氧代cyclopentenecarboxylate六个步骤（22％总产率）中的溶液制备的2n通过酯交换反应脱保护后的对映体纯β酮酯5得到通过α-甲基化和随后的脱碳乙氧基化将其转化为环戊酮衍生物8。加入二氯化甲基铈产生9a，9b和9c的混合物（78：16：6），通过MPLC从其中分离出主要的非对映异构体9a。最终9a的甲硅烷基化获得了（-）-chokol A（10）。