8-硝基鸟嘌呤 | 168701-80-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-硝基鸟嘌呤
• 英文名称: 8-nitroguanine
• 英文别名: 8-Nitroguanine；2-amino-8-nitro-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 168701-80-2
• 化学式: C₅H₄N₆O₃
• mdl: MFCD02259372
• 分子量: 196.125
• InChiKey: IYHJRKNFFYAOGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260°C dec.
• 沸点：
  671.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-硝基鸟嘌呤 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 1.0h， 生成 8-nitroxanthine
  参考文献：
  名称：

  8-硝基黄嘌呤，一种衍生自2'-脱氧鸟苷或与硝酰氯进行DNA反应的加合物。

  摘要：

  活化的吞噬细胞会产生活性氮，包括硝酰氯和过氧亚硝酸盐，用于宿主防御入侵的病原体。已经提出，这些反应性氮物质可能引起DNA损伤，因此有助于与慢性感染和炎症相关的多阶段致癌过程。以前的研究表明，过氧亚硝酸盐与鸟嘌呤，2'-脱氧鸟苷或DNA形成8-硝基鸟嘌呤反应。我们在此报道了在2'-脱氧鸟苷或小牛胸腺DNA与通过将亚硝酸盐与次氯酸混合而产生的亚硝酰氯的反应中，作为主要硝化产物的8-硝基黄嘌呤的形成，而8-硝基鸟嘌呤是这些反应中的次要产物。8-硝基黄嘌呤的特征在于其NMR和激光解吸电离质谱图以及8-硝基鸟嘌呤的脱氨基作用。还通过黄嘌呤与各种活性氮物质（包括亚硝酰氯，过氧亚硝酸盐，四氟硼酸硝鎓和加热的硝酸和亚硝酸）反应检测到8-硝基黄嘌呤的形成。通过与合成的8-硝基黄嘌呤共注射并将其还原为8-氨基黄嘌呤，证实了在硝基氯处理的dG和DNA中8-硝基黄嘌呤的身份。这些反应中8-硝基黄嘌呤和8-硝基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/tx0002334
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 盐酸 、 过氧亚硝酸 、 ammonium formate 作用下， 反应 0.03h， 生成 8-硝基鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  8-硝基黄嘌呤，一种衍生自2'-脱氧鸟苷或与硝酰氯进行DNA反应的加合物。

  摘要：

  活化的吞噬细胞会产生活性氮，包括硝酰氯和过氧亚硝酸盐，用于宿主防御入侵的病原体。已经提出，这些反应性氮物质可能引起DNA损伤，因此有助于与慢性感染和炎症相关的多阶段致癌过程。以前的研究表明，过氧亚硝酸盐与鸟嘌呤，2'-脱氧鸟苷或DNA形成8-硝基鸟嘌呤反应。我们在此报道了在2'-脱氧鸟苷或小牛胸腺DNA与通过将亚硝酸盐与次氯酸混合而产生的亚硝酰氯的反应中，作为主要硝化产物的8-硝基黄嘌呤的形成，而8-硝基鸟嘌呤是这些反应中的次要产物。8-硝基黄嘌呤的特征在于其NMR和激光解吸电离质谱图以及8-硝基鸟嘌呤的脱氨基作用。还通过黄嘌呤与各种活性氮物质（包括亚硝酰氯，过氧亚硝酸盐，四氟硼酸硝鎓和加热的硝酸和亚硝酸）反应检测到8-硝基黄嘌呤的形成。通过与合成的8-硝基黄嘌呤共注射并将其还原为8-氨基黄嘌呤，证实了在硝基氯处理的dG和DNA中8-硝基黄嘌呤的身份。这些反应中8-硝基黄嘌呤和8-硝基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/tx0002334

文献信息

• Analysis of Peroxynitrite Reactions with Guanine, Xanthine, and Adenine Nucleosides by High-Pressure Liquid Chromatography with Electrochemical Detection:  C8-Nitration and -Oxidation
  作者：Rama S. Sodum、Emerich S. Fiala

  DOI：10.1021/tx000189s

  日期：2001.4.1

  reaction product of nitric oxide and superoxide anion, and a powerful oxidant, was found to nitrate as well as oxidize adenine, guanine, and xanthine nucleosides. A highly sensitive reverse-phase HPLC method with a dual-mode electrochemical detector, which reduces the nitro product at the first electrode and detects the reduced product by oxidation at the second electrode, was applied to detect femtomole

  一氧化氮与一氧化氮和超氧阴离子的反应产物，也是一种强氧化剂，被发现能硝化并氧化腺嘌呤，鸟嘌呤和黄嘌呤核苷。具有双模式电化学检测器的高灵敏度反相HPLC方法可检测第一电极上的硝基产物并通过第二电极上的氧化来检测还原产物，该方法可检测8-硝基鸟嘌呤和8-鸟嘌呤的fe浓度。硝氧鸟嘌呤。该方法用于从核苷与过氧亚硝酸盐的反应中分离和鉴定硝化和氧化的产物。过氧化亚硝酸盐在中性pH值下将脱氧鸟苷硝酸盐除8-硝基鸟嘌呤外还产生非常不稳定的8-硝基脱氧鸟苷。8-硝基脱氧鸟苷，在室温下的半衰期约为10分钟，
• Role of Nitrite on Nitration of 2′-Deoxyguanosine by Nitryl Chloride
  作者：Hauh-Jyun Candy Chen、Tze-Fan Wang、Yuan-Mao Chen

  DOI：10.1002/jccs.200200043

  日期：2002.4

  study investigates factors controlling the yields of 8-nitroxanthine and 8-nitroguanine formation in nitration of 2'-deoxyguanosine by nitryl chloride. We found that the yields of 8-nitroxanthine and 8-nitroguanine in reaction of 2'-deoxy-guanosine with nitryl chloride were highly dependent on the ratio of NO 2 - versus HOCI concentration. The yields of 8-nitroxanthine and 8-nitroguanine reached a plateau

  亚硝酰氯和过氧亚硝酸盐是由活化的吞噬细胞在感染和炎症期间针对入侵病原体产生的活性氮物种。在我们之前的报告中，在 2'-脱氧鸟苷或小牛胸腺 DNA 与通过将次氯酸 (HOCI) 与亚硝酸盐 (NO 2 -) 混合产生的硝酰氯反应中观察到 8-硝基黄嘌呤和 8-硝基鸟嘌呤的形成。本研究调查了在硝酰氯硝化 2'-脱氧鸟苷时控制 8-硝基黄嘌呤和 8-硝基鸟嘌呤形成的因素。我们发现 2'-脱氧-鸟苷与硝酰氯反应中 8-硝基黄嘌呤和 8-硝基鸟嘌呤的产率高度依赖于 NO 2 - 与 HOCI 浓度的比值。当 NO 2 - 与 HOCI 浓度之比高于 2 时，8-硝基黄嘌呤和 8-硝基鸟嘌呤的产率达到稳定水平。假设了一种可能的机制来解释这一观察结果。虽然 8-硝基鸟嘌呤在过氧亚硝酸盐存在下不稳定，但 8-硝基黄嘌呤对 HOCI 敏感。这两种硝化加合物的稳定性可能是影响它们在该反应中最终产率的一个因素。由于
• Peroxynitrite Reacts with 8-Nitropurines to Yield 8-Oxopurines
  作者：Joseph M. Lee、Jacquin C. Niles、John S. Wishnok、Steven R. Tannenbaum

  DOI：10.1021/tx010093d

  日期：2002.1.1

  the resulting products. Using this model substrate, the products formed during the peroxynitrite reaction were identified as the ethyl derivatives of oxaluric acid, 5-iminoimidazolidin-2,4-dione, III, [N-nitro-N'-[2,4-dioxo-imidazolidine-5-ylidene]-urea, V, dehydroallantoin, parabanic acid, cyanuric acid, and uric acid. Upon the basis of the previous studies with 8-oxodG, these products were recognized

  过氧亚硝酸盐与2'-脱氧鸟苷反应生成几种主要产物，包括8-oxo-2'-脱氧鸟苷（8-oxodG）和8-硝基鸟嘌呤（8-nitroGua）。尽管先前已经表征了在8-oxodG与过氧亚硝酸盐反应过程中形成的末端产物，但没有描述由8-nitroGua形成的末端产物。为了鉴定这些产物，使用9-乙基-8-硝基黄嘌呤作为8-nitroGua的模型，因为前者可以很容易地以高收率合成，并促进了所得产物的反相HPLC分离。使用该模型底物，在过亚硝酸盐反应过程中形成的产物被鉴定为草酸的乙基衍生物，5-亚氨基咪唑烷基-2,4-二酮，III，[N-硝基-N'-[2,4-二氧代-咪唑烷] -5-亚烷基]-脲，V，脱氢丙氨酸，对羟基苯甲酸，氰尿酸和尿酸。根据先前对8-oxodG的研究，这些产品被认为是过氧亚硝酸盐介导的尿酸氧化的产物。此外，反应混合物中尿酸的存在使我们提出了一种模型，其中首先将8-硝基嘌呤转化为8-
• SERS and SERRS Detection of the DNA Lesion 8-Nitroguanine: A Self-Labeling Modification
  作者：Susan Dick、Steven E. J. Bell、Katie J. Alexander、Ian A. O'Neil、Richard Cosstick

  DOI：10.1002/chem.201701791

  日期：2017.8.4

  Rapid and sensitive methods to detect DNA lesions are essential in order to understand their role in carcinogenesis and for potential diagnosis of cancers. The 8‐nitroguanine DNA lesion, which is closely associated with inflammation‐induced cancers, has been characterized for the first time by surface‐enhanced Raman spectroscopy (SERS). This lesion has been studied as the free base, as well as part

  快速，灵敏的检测DNA损伤的方法是必不可少的，以便了解其在癌变过程中的作用以及对癌症的潜在诊断。表面增强拉曼光谱法（SERS）首次表征了与炎症诱发的癌症密切相关的8-硝基鸟嘌呤DNA损伤。已经研究了该病灶的游离碱，以及在785-488 nm范围内的5种不同激发波长下的二核苷酸和寡脱氧核苷酸（ODN）的一部分。所有硝化的样品产生的光谱与对照鸟嘌呤的光谱明显不同，硝基带通过DFT计算确定。在较短的激发波长处观察到了额外的共振增强，这些SERRS测量可以检测到1,300多个碱基中的一种硝化鸟嘌呤。此外，
• Compositions and methods of use of 8-nitroguanine
  申请人：Conceptual Mindworks, Inc.

  公开号：US06797822B1

  公开（公告）日：2004-09-28

  Novel methods for the synthesis of 8-nitroguanine are provided. Compositions comprising 8-nitroguanine, made by the novel synthetic methods are also provided herein. Methods of use of 8-nitroguanine, made by the novel synthetic methods, as a standard for detection of 8-nitroguanine in samples are also encompassed within the scope of the present invention. The present invention further concerns methods of predicting organ transplant rejection and detecting exposure to environmental stressors, such as ionizing radiation, toxic chemicals or infectious agents, by detecting 8-nitroguanine in one or more samples from a transplant recipient or an organism exposed to stress.

  本发明提供了合成8-硝基鸟嘌呤的新方法。本文还提供了由新合成方法制得的包含8-硝基鸟嘌呤的组合物。本发明还涵盖了使用由新合成方法制备的8-硝基鸟嘌呤作为样品中8-硝基鸟嘌呤检测的标准的使用方法。本发明进一步涉及通过检测移植受体或暴露于应激源（如电离辐射、有毒化学物质或传染性病原体）的生物体中的一个或多个样品中的8-硝基鸟嘌呤来预测器官移植排斥和检测暴露于环境应激源的方法。