8-nitrooctan-1-ol | 101972-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 8-nitrooctan-1-ol
• 英文别名: 1-Octanol, 8-nitro-
• CAS: 101972-90-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: NVCMQUWIVFXVRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitrooctan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (+/-)-9-nitrononan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of R-(+)-patulolide A and R-(−)-patulolide B: The macrolides isolated from Penicillium urticae mutant

  摘要：

  The title compounds (2E,11R)-4-oxo-2-dodecen-11-olide, 1 and (2Z,11R)-4-oxo-2-dodecen-11-olide, 2 were synthesised in optically pure forms from a nitroalkane synthon involving a chiral resolution step using goat liver lipase. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00164-7
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环辛烷-1-酮 在 potassium fluoride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8-nitrooctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  后期有机催化去对称化[3]-Ladderanol的对映选择性全合成**

  摘要：

  已经设计了一种 [3]-ladderanol 的对映选择性去对称化路线，该路线以四环内消旋-环己烯二酮的有机催化对映选择性形式 C(sp 2 )-H 烷基化为中心。这种涉及手性后期引入的策略提供了灵活性，并能够轻松合成 [3]-ladderanol 的对映异构体以及类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202201584

文献信息

• Structural and synthetic studies on maleic anhydride and related diacid natural products
  作者：David M. Heard、Emyr R. Tayler、Russell J. Cox、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130717

  日期：2020.1

  coupling of the appropriate nitronate with an unsaturated bromo-diester which was prepared in 2 steps from citraconic anhydride. The reported structures of the anhydride waquafranone B and the parent diacid were synthesised leading to revision of the originally proposed structure of the natural product and, in accord with Sutherland, confirming that anhydrides with exo-dienes are unstable. Biomimetic

  已经开发了一种简明的方法，用于预先从三叶草三叶草中分离出的三聚乙酸A，B和C的全部合成，从而确认了这些真菌天然产物的结构。所需的（E）-1,3-二烯骨架是通过适当的硝酸盐与不饱和溴二酯的偶联，通过完全立体控制生成的，该不饱和溴二酯由柠康酸酐分两步制备。合成了报道的酸酐Waquafranone B和母体二酸的结构，导致对天然产物最初提出的结构进行了修改，并与Sutherland一致，证实了酸酐与exo-二烯是不稳定的。研究了拟南芥鞘磷脂单体的仿生二聚化。
• New and efficient synthesis of ω-nitroalcohols and spiroketals by chemio- and regioselective reductive cleavage of 2-nitrocycloalkanones
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89065-7

  日期：1990.1

  ω-Nitroalcohols have been prepared by a new and efficient chemio- and regioselective reductive cleavage performed on 2-nitrocycloketones with sodium borohydride in acetonitrile / water. This reaction opens a more practical and convenient route to the synthesis of spiroketals.

  ω-硝基醇是通过在乙腈/水中用硼氢化钠对2-硝基环酮与2-硝基环酮进行新的高效化学和区域选择性还原性裂解制得的。该反应为螺环酮的合成开辟了一条更实际，更方便的途径。
• ω-Nitroalcohols as Precursors of Aldehydes ω-Functlonalized: A New Synthesis of 7-Acetoxyheptanal, 7-(2-Tetrahydropyranyloxy)Heptanaland 8-(2-Tetrahydropyranyloxy)Octanal
  作者：Roberto Ballini、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1080/00397919208019262

  日期：1992.2

  7-Acetoxyheptanal, 7-(2-tetrahydropyranyloxy)heptanal and 8-(2-tetrahydropyranyloxy)octanal were prepared, in good yields, from 7-nitroheptanol and 8-nitrooctanol, via conversion of alcohol to the corresponding acetate or tetrahydropyranyl derivative, then transformation of the nitro group into aldehyde, by the Nef reaction.
• SEEMUTH, P. D.
  作者：SEEMUTH, P. D.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Remote Hydro-Oxygenation of Internal Alkenes: An Efficient Access to Primary Alcohols
  作者：Xiang Li、Xintuo Yang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c11428

  日期：2022.12.21