(Z)-2-(hexa-2,4-diyn-1-ylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene | 5535-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-(hexa-2,4-diyn-1-ylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene
• 英文别名: (2Z)-2-(hexa-2,4-diynylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene；(±)-(Z)-B-ring-homo-tonghaosu；2-(Z)-hexa-2,4-diynylidene-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-3-ene；Bohlmann K4087；(2Z)-2-hexa-2,4-diynylidene-1,10-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene
• CAS: 5535-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: RNEORCMLRJNFGE-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(hexa-2,4-diyn-1-ylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-hydroxy-tetradecane-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3193 - 3216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium hydrogencarbonate 、 copper(II) sulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-2-(hexa-2,4-diyn-1-ylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  天然反喂食化合物同好素及其类似物的螺酮-烯醇醚合成的直接合成方法

  摘要：

  Tonghaosu 1是一种从Athemdeae部落的几种植物中发现的天然产物，是具有烯二炔侧链的[4.4]螺酮，显示出有趣的昆虫拒食活性。在本文中，描述了用于合成1、2及其螺缩酮-烯醇醚衍生物的通用且方便的合成方法。因此，用正丁基锂和不饱和醛处理由糠醛制得的3-（2'-呋喃基）-丙烷-1-醇7a或4-（2'-呋喃基）-丁-1-醇7b，得到二醇5。二醇5还可从5-（3-乙酰氧基丙基）-2-呋喃甲醛或5-（4-乙酰氧基丁基）-2-呋喃醛和炔基锂获得。通过用酸仔细处理5或7，发生脱水环化反应，以中等至极好的收率得到所需的螺酮基-烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00732-7

文献信息

• Synthesis of Spiroacetal Enol Ethers by Oxidative Activation of Furan Derivatives
  作者：Jeremy Robertson、Sébastien Naud

  DOI：10.1021/ol802138t

  日期：2008.12.4

  Activation of furan by electron transfer combines with the radical stabilizing effect of the alkynyl substituent (R = Ph, MeC[triple bond]C-) to achieve site-selective cation formation. A tethered hydroxy group acts as a probe of this site-selectivity to produce the ring system present in spirocyclic natural products found in Artemisia and Chrysanthemum species. cis-Dihydroxylation proceeds with high

  通过电子转移激活呋喃与炔基取代基（R = Ph，MeC [三键] C-）的自由基稳定作用相结合，实现了位点选择性阳离子的形成。束缚的羟基充当该位点选择性的探针，以产生存在于蒿和菊花物种中的螺环天然产物中的环系统。相对于四氢吡喃基环氧，顺-二羟基化以高的抗立体选择性进行。
• Scalemic diacetylenic spiroacetal enol ethers from the flowers of Tanacetum tatsienense
  作者：Xinqiao Liu、Yan Du、Wenli Xie、Xueni Li、Jing Xu、Yu Chen、Zhinan Mei、Guangzhong Yang

  DOI：10.1016/j.phytochem.2023.113619

  日期：2023.5

  determined through an analysis of HR-ESI-MS and NMR data. The absolute configurations of seven pairs of enantiomers and one pair of epimers were determined by comparing the experimental and calculated electronic circular dichroism (ECD) spectra. In addition, the inhibitory effects of all of the DSEEs on nitric oxide (NO) production were evaluated in LPS-stimulated RAW264.7 cells. The results showed that (+)-tatsienenol

  从Tanacetum tatsienense的花中分离出六种先前未描述的二乙炔螺缩醛烯醇醚 (DSEE) 的比例混合物和六种已知 DSEE 的比例混合物。除了E -epidendranthemenol、Z - O -acetyl-epi dendranthemenol 和Z - O-isovaleryl-epidendranthemenol，剩余的 DSEE 比例混合物通过手性 HPLC 分离，并通过 HR-ESI-MS 和 NMR 数据分析确定其结构。通过比较实验和计算的电子圆二色性 (ECD) 光谱，确定了七对对映异构体和一对差向异构体的绝对构型。此外，在 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中评估了所有 DSEE 对一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，(+)-tatsienenol B对NO产生有较弱的抑制作用。IC 50该化合物的值为 19.78 ± 0.78 μM。这项研究是第一个报告
• A straightforward synthetic approach to the spiroketal-enol ethers synthesis of natural antifeeding compound tonghaosu and its analogs
  作者：Yang Gao、Wen-Lian Wu、Yu-Lin Wu、Bin Ye、Rong Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00732-7

  日期：1998.10

  Tonghaosu 1, a natural product discovered from several plants of tribe Athemdeae, is a [4.4]spiroketal with an enediyne side-chain and shows interesting insect antifeeding activity. In this paper a general and convenient synthetic methodology for the synthesis of 1, 2 and its spiroketal-enol ether derivatives is described. Thus, 3-(2′-furyl)-propan-1-ol 7a or 4-(2′-furyl)-butan-1-ol 7b prepared from

  Tonghaosu 1是一种从Athemdeae部落的几种植物中发现的天然产物，是具有烯二炔侧链的[4.4]螺酮，显示出有趣的昆虫拒食活性。在本文中，描述了用于合成1、2及其螺缩酮-烯醇醚衍生物的通用且方便的合成方法。因此，用正丁基锂和不饱和醛处理由糠醛制得的3-（2'-呋喃基）-丙烷-1-醇7a或4-（2'-呋喃基）-丁-1-醇7b，得到二醇5。二醇5还可从5-（3-乙酰氧基丙基）-2-呋喃甲醛或5-（4-乙酰氧基丁基）-2-呋喃醛和炔基锂获得。通过用酸仔细处理5或7，发生脱水环化反应，以中等至极好的收率得到所需的螺酮基-烯醇醚。
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3193 - 3216
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

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