(2Z,5S)-2-(2′,4′-hexadiynylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z,5S)-2-(2′,4′-hexadiynylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene
• 英文别名: (2Z,5S)-2-hexa-2,4-diynylidene-1,10-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: RNEORCMLRJNFGE-MQJVFOOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(hexa-2,4-diyn-1-ylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene 在 CHIRALPAK AD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2Z,5S)-2-(2′,4′-hexadiynylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene 、 (2Z,5R)-2-(2′,4′-hexadiynylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Tanacetum tatsienense 花中的二乙炔螺缩醛烯醇醚

  摘要：

  从Tanacetum tatsienense的花中分离出六种先前未描述的二乙炔螺缩醛烯醇醚 (DSEE) 的比例混合物和六种已知 DSEE 的比例混合物。除了E -epidendranthemenol、Z - O -acetyl-epi dendranthemenol 和Z - O-isovaleryl-epidendranthemenol，剩余的 DSEE 比例混合物通过手性 HPLC 分离，并通过 HR-ESI-MS 和 NMR 数据分析确定其结构。通过比较实验和计算的电子圆二色性 (ECD) 光谱，确定了七对对映异构体和一对差向异构体的绝对构型。此外，在 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中评估了所有 DSEE 对一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，(+)-tatsienenol B对NO产生有较弱的抑制作用。IC 50该化合物的值为 19.78 ± 0.78 μM。这项研究是第一个报告

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2023.113619

文献信息

• Scalemic diacetylenic spiroacetal enol ethers from the flowers of Tanacetum tatsienense
  作者：Xinqiao Liu、Yan Du、Wenli Xie、Xueni Li、Jing Xu、Yu Chen、Zhinan Mei、Guangzhong Yang

  DOI：10.1016/j.phytochem.2023.113619

  日期：2023.5

  determined through an analysis of HR-ESI-MS and NMR data. The absolute configurations of seven pairs of enantiomers and one pair of epimers were determined by comparing the experimental and calculated electronic circular dichroism (ECD) spectra. In addition, the inhibitory effects of all of the DSEEs on nitric oxide (NO) production were evaluated in LPS-stimulated RAW264.7 cells. The results showed that (+)-tatsienenol

  从Tanacetum tatsienense的花中分离出六种先前未描述的二乙炔螺缩醛烯醇醚 (DSEE) 的比例混合物和六种已知 DSEE 的比例混合物。除了E -epidendranthemenol、Z - O -acetyl-epi dendranthemenol 和Z - O-isovaleryl-epidendranthemenol，剩余的 DSEE 比例混合物通过手性 HPLC 分离，并通过 HR-ESI-MS 和 NMR 数据分析确定其结构。通过比较实验和计算的电子圆二色性 (ECD) 光谱，确定了七对对映异构体和一对差向异构体的绝对构型。此外，在 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中评估了所有 DSEE 对一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，(+)-tatsienenol B对NO产生有较弱的抑制作用。IC 50该化合物的值为 19.78 ± 0.78 μM。这项研究是第一个报告