(2Z,5S)-2-(2′,4′-hexadiynylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z,5S)-2-(2′,4′-hexadiynylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene
• 英文别名: (2Z,5S)-2-hexa-2,4-diynylidene-1,10-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: RNEORCMLRJNFGE-MQJVFOOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(hexa-2,4-diyn-1-ylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene 在 CHIRALPAK AD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2Z,5S)-2-(2′,4′-hexadiynylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene 、 (2Z,5R)-2-(2′,4′-hexadiynylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Tanacetum tatsienense 花中的二乙炔螺缩醛烯醇醚

  摘要：

  从Tanacetum tatsienense的花中分离出六种先前未描述的二乙炔螺缩醛烯醇醚 (DSEE) 的比例混合物和六种已知 DSEE 的比例混合物。除了E -epidendranthemenol、Z - O -acetyl-epi dendranthemenol 和Z - O-isovaleryl-epidendranthemenol，剩余的 DSEE 比例混合物通过手性 HPLC 分离，并通过 HR-ESI-MS 和 NMR 数据分析确定其结构。通过比较实验和计算的电子圆二色性 (ECD) 光谱，确定了七对对映异构体和一对差向异构体的绝对构型。此外，在 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中评估了所有 DSEE 对一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，(+)-tatsienenol B对NO产生有较弱的抑制作用。IC 50该化合物的值为 19.78 ± 0.78 μM。这项研究是第一个报告

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2023.113619