trans-Δ⁴-Tetrahydro-phthalsaeure-anhydrid | 13149-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: trans-Δ⁴-Tetrahydro-phthalsaeure-anhydrid
• 英文别名: (3aS,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 13149-03-6
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: KMOUUZVZFBCRAM-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Δ⁴-Tetrahydro-phthalsaeure-anhydrid 生成 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Kutscherow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1954, p. 329,333; engl. Ausg. S. 269, 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 以79%的产率得到trans-Δ⁴-Tetrahydro-phthalsaeure-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究83饱和杂环76：部分饱和3,1-苯并恶嗪，3,1-苯并恶嗪-2-酮和3,1-苯并恶嗪-2-硫酮的制备和构象研究

  摘要：

  顺式和反式-2-氨基-4-环己烯-1-羧酸1和3与酰亚胺反应，生成稠合骨架的双环顺式和反式嘧啶-4-酮8和9。氨基酸1将3和3还原为顺式和反式1，3-氨基醇6和7，其通过酰亚胺化成双环四氢-4H-3，1-苯并恶嗪10和11，或通过相应的方法被转化。氨基甲酸酯14和15变成四氢4H-3,1-苯并恶嗪-2（1H）-一16和17。2-硫代类似物18和19是通过将氨基醇6和7经处理得到的二硫代氨基甲酸酯环化而制得的与二硫化碳。反式氨基醇7及其饱和类似物与对氯苯甲醛反应，分别得到六氢13和八氢-4H-3，1-苯并恶嗪13a。1 H和13 C NMR研究表明，与早期研究的类似的在位置1处含有氧或未取代氮的类似物一样，合成的顺式同构异构体8、10、16和18以优选的构象异构体的形式出现在N-inside型杂环扭曲反型中。 （准轴C 6 -N键）（B）。在含有饱和C-2原子的反式异构体（13和13a）中，H-2和H-6处于顺式相对位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96537-8

文献信息

• Synthesis of novel fluorinated building blocks via halofluorination and related reactions
  作者：Attila Márió Remete、Tamás T Novák、Melinda Nonn、Matti Haukka、Ferenc Fülöp、Loránd Kiss

  DOI：10.3762/bjoc.16.208

  日期：——

  electrophilic activation through halonium ions of the ring olefin bonds, followed by nucleophilic fluorination with Deoxo-Fluor®. The fluorine-containing products thus obtained were subjected to elimination reactions, yielding various fluorine-containing small-molecular entities.

  描述了一项研究，探讨了某些环状烯烃（如二酯，酰亚胺和内酰胺）的卤代氟化和氟硒化反应，它们具有不同的功能化模式和不同的结构结构。所述合成方法是基于通过环烯烃键的卤鎓离子，随后用脱氧氟核氟化亲电活化®。将如此获得的含氟产物进行消除反应，得到各种含氟小分子实体。
• An Efficient Method for the Kinetic Resolution of Cyclic dl-Dicarboxylic Anhydrides Catalyzed by Diphenylboryl Triflate
  作者：Masahiro Ohshima、Norikazu Miyoshi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1233

  日期：1987.6.5

  In the presence of a catalytic amount of diphenylboryl triflate, the kinetic resolution of cyclic dl-dicarboxylic anhydrides is effectively achieved by the use of diphenylboric ester of (R)-2-methoxy-1-phenylethanol as the chiral source.

  在催化量的三酸二苯基硼酯存在下，以 (R)-2- 甲氧基-1-苯基乙醇的二苯基硼酯为手性源，可以有效地实现环状 dl-二羧酸酐的动力学解析。
• Alder; Schumacher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 564, p. 96,108
  作者：Alder、Schumacher

  DOI：——

  日期：——
• Alder; Dortmann, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1492,1497
  作者：Alder、Dortmann

  DOI：——

  日期：——
• Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2535 - 2541
  作者：Christol,H. et al.

  DOI：——

  日期：——