hexahydrohomophthalic anhydride | 4702-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: hexahydrohomophthalic anhydride
• 英文别名: (+/-)-trans-Hexahydrohomophthalsaeure-anhydrid；(4aR,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 4702-28-7；27866-85-9；71963-81-0；75829-70-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: HXBPUWYPCGHLHJ-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydrohomophthalic anhydride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 一水合肼 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 六氢二苯并环庚烷
  参考文献：
  名称：

  Mathur,K.C.; Saharia,G.S., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 285 - 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 盐酸 、 草酰氯 、 乙酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 hexahydrohomophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Polonski, Tadeusz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 639 - 648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship of spiro(isochromanpiperidine) analogs for inhibition of histamine release. IV.
  作者：KUNIKO HASHIGAKI、KIWAMU HIRAMATSU、MASATOSHI YAMATO、KENJI TASAKA

  DOI：10.1248/cpb.32.3561

  日期：——

  Various 1'-(o, m, and/or p-substituted benzyl) (5), 1'-(heterocyclic arylmethyl) (6), and 1'-acyl (7) analogs of spiro [isochroman-3, 4'-piperidin]-1-one were prepared and tested for inhibitory activity on the compound 48/80-induced release of histamine from mast cells. The biological results suggested that the activity is mainly affected by the lipophilicity rather than by the electrostatic character of the 1'-substituent. 4-Benzylspiro [cyclohexane-1, 3'-hexahydroisochroman]-1'-one (17) and 9-benzyl-1-oxaspiro [5.5] undecan-2-one (18) were prepared and found to be inactive, implying that the benzene moiety in the isochroman ring is essential for the activity.

  制备了多种 1'-（邻、间和/或对取代的苄基）(5)、1'-（杂环芳甲基）(6) 和 1'-酰基 (7) 的螺[异苯并吡喃-3, 4'-哌啶]-1-酮类似物，并测试了这些类似物对化合物 48/80 诱导的肥大细胞释放组胺的抑制活性。生物学结果表明，其活性主要受亲脂性而非 1'- 取代基的静电特性的影响。制备了 4-苄螺[环己烷-1，3'-六氢异苯并吡喃]-1'-酮（17）和 9-苄基-1-氧杂螺[5.5]十一烷-2-酮（18），发现它们没有活性，这意味着异苯并吡喃环中的苯分子对活性至关重要。
• Berner; Steffensen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1954, vol. 8, p. 64,68
  作者：Berner、Steffensen

  DOI：——

  日期：——
• US4236009A
  申请人：——

  公开号：US4236009A

  公开（公告）日：1980-11-25
• US4277608A
  申请人：——

  公开号：US4277608A

  公开（公告）日：1981-07-07
• Polonski, Tadeusz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 639 - 648
  作者：Polonski, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——