trans-2-(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid | 200948-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: rac-2-(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid；trans-2-methoxycarbonylcyclohexane-1-carboxylic acid；(1S*,2S*)-2-(methoxycarbonyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；Methyl Hydrogen cyclohexan-trans-1,2-dicarboxylat；(+/-)-trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester；(+/-)-trans-Cyclohexan-dicarbonsaeure-(1.2)-monomethylester；(+/-)-trans-Cyclohexan-1,2-dicarbonsaeure-monomethylester；(1S,2S)-2-(Methoxycarbonyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；(1S,2S)-2-methoxycarbonylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 200948-89-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BOVPVRGRPPYECC-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的环己烷衍生的三肽醛作为新型选择性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  通过用D-MePhe-Pro-Arg-H序列中的1，2-二取代的环己烷衍生物代替脯氨酸，合成了一系列的三肽精氨酸醛。基于分子模型，D-MePhe残基的进一步修饰产生了有效的选择性凝血酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00200-5
• 作为产物：
  描述：

  8,8-Dichlorbicyclo<4.2.0>octan-7-on 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 生成 trans-2-(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Yagoub,A.K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 697 - 699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015054038A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE-PROTÉASES DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015051479A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• Visible‐Light‐Enabled Direct Decarboxylative N‐Alkylation
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Ngan T. H. Vuong、Hang T. Dang、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/anie.201916710

  日期：2020.5.11

  development of efficient and selective C-N bond-forming reactions from abundant feedstock chemicals remains a central theme in organic chemistry owing to the key roles of amines in synthesis, drug discovery, and materials science. Herein, we present a dual catalytic system for the N-alkylation of diverse aromatic carbocyclic and heterocyclic amines directly with carboxylic acids, by-passing their preactivation

  由于胺在合成、药物发现和材料科学中的关键作用，从丰富的原料化学品中开发高效、选择性的 CN 键形成反应仍然是有机化学的中心主题。在此，我们提出了一种双催化系统，用于直接用羧酸对多种芳香族碳环和杂环胺进行 N-烷基化，绕过它们作为氧化还原活性酯的预活化。该反应通过可见光驱动、吖啶催化的脱羧作用实现，提供了获得 N-烷基化仲苯胺和叔苯胺以及 N-杂环的途径。其他例子，包括双烷基化、安装代谢稳定的氘代甲基以及串联环形成，进一步证明了直接脱羧烷基化（DDA）反应的潜力。
• Photocatalytic decarboxylative amidosulfonation enables direct transformation of carboxylic acids to sulfonamides
  作者：Vu T. Nguyen、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Ngan T. H. Vuong、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d1sc01389k

  日期：——

  bioisosteric replacements of carboxylic acids and other carbonyls. Yet, a general synthetic platform for the direct conversion of carboxylic acids to a range of functionalized sulfonamides has remained elusive. Herein, we present a visible light-induced, dual catalytic platform that for the first time allows for a one-step access to sulfonamides and sulfonyl azides directly from carboxylic acids. The broad scope

  磺酰胺在有机合成、材料科学和药物化学中具有突出的作用，它们作为羧酸和其他羰基化合物的生物等排替代品发挥着重要作用。然而，将羧酸直接转化为一系列功能化磺酰胺的通用合成平台仍然难以捉摸。在此，我们提出了一种可见光诱导的双催化平台，该平台首次允许直接从羧酸一步获得磺酰胺和磺酰叠氮化物。直接脱羧酰胺磺化 (DDAS) 平台的广泛应用是通过吖啶光催化剂催化羧酸有效直接转化为亚磺酸而实现的，并与铜催化的硫氮键形成交叉偶联，具有亲电子和亲核试剂。
• 一种反式1,2-环己烷二羧酸单甲酯的合成方法
  申请人：上海凌凯医药科技有限公司

  公开号：CN113292433A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明提供了一种反式1,2‑环己烷二羧酸单甲酯的合成方法，属于有机合成领域。在本发明提供了一种反式1,2‑环己烷二羧酸单甲酯的合成方法中，包括如下步骤：将反式环己烷‑1,2‑二羧酸酐、甲醇以及溶剂加入到反应容器中，搅拌反应，分离纯化，即得目标产物反式1,2‑环己烷二羧酸单甲酯，其中，溶剂为四氢呋喃、2‑甲基四氢呋喃、苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙酸甲酯或乙醚中的任意一种或多种。因为反应溶剂选用了特定的溶剂，所以，本发明在合成反式1,2‑环己烷二羧酸单甲酯的过程中不会发生消旋，最终能得到较高ee值的反式1,2‑环己烷二羧酸单甲酯。