ethyl 2-[5-[4-[[(1S)-3-amino-3-oxo-1-(4-prop-2-enoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)propyl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]-6-[2-[2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 1452389-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[5-[4-[[(1S)-3-amino-3-oxo-1-(4-prop-2-enoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)propyl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]-6-[2-[2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1452389-61-5
• 化学式: C₄₁H₄₁N₉O₉S₄
• 分子量: 932.095
• InChiKey: XVLIORNUPLXRLN-FIPFOOKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  358
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[5-[4-[[(1S)-3-amino-3-oxo-1-(4-prop-2-enoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)propyl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]-6-[2-[2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 哌啶 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 allyl 2-((S)-1-(2-(2-(2'-((S)-1-((S)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-2-aminopropanoyl)pyrrolidin-2-yl)-[2,4'-bithiazol]-4-yl)-6-(4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-5-methyloxazole-4-carboxamido)-3-amino-3-oxopropyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baringolin的全合成和立体化学分配

  摘要：

  已经合成了硫肽抗生素baringolin，并且已经证实了其结构和立体化学。基于钯催化交叉偶联的策略的使用允许这种天然产物的模块化构造。

  DOI：

  10.1002/anie.201302372
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基烟酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢溴酸 、 氢气 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 钯 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 128.5h， 生成 ethyl 2-[5-[4-[[(1S)-3-amino-3-oxo-1-(4-prop-2-enoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)propyl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]-6-[2-[2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baringolin的全合成和立体化学分配

  摘要：

  已经合成了硫肽抗生素baringolin，并且已经证实了其结构和立体化学。基于钯催化交叉偶联的策略的使用允许这种天然产物的模块化构造。

  DOI：

  10.1002/anie.201302372

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Baringolin
  作者：Xavier Just-Baringo、Paolo Bruno、Lars K. Ottesen、Librada M. Cañedo、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/anie.201302372

  日期：2013.7.22

  The thiopeptide antibiotic baringolin has been synthesized, and its structure and stereochemistry have been confirmed. The use of a strategy based on palladium‐catalyzed cross‐couplings permitted a modular construction of this natural product.

  已经合成了硫肽抗生素baringolin，并且已经证实了其结构和立体化学。基于钯催化交叉偶联的策略的使用允许这种天然产物的模块化构造。